Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)-L-Ser | 72185-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)-L-Ser
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[(2R,3R,4R,5R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 72185-79-6
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₁₇
• 分子量: 561.494
• InChiKey: IRCOKSOWMDNSAT-AZXHISJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  301
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)-L-Ser
  参考文献：
  名称：

  利用β-d-化学合成Gal（β1-3）Gal（β1-4）Xyl（β）-1-Ser和Gal（β1-3）Gal（β1-4）Xyl（β）-MU半乳糖苷酶

  摘要：

  通过三糖对硝基苯基（PNP）糖苷合成蛋白质，该蛋白构成糖胺聚糖和蛋白聚糖中蛋白质之间的连接区域的标题三糖-丝氨酸缀合物1，该三糖对硝基苯基（PNP）糖苷是用β-d-半乳糖苷酶逐步酶促糖基化为Xyl-PNP制备的。在第二个糖基转移步骤中，对二糖中间体Gal-Xyl-PNP的部分保护提供了在3'-位的选择性半乳糖基化。过乙酰化后，PNP基团的裂解，与丝氨酸的化学偶联和最终的脱保护得到1。荧光标记的三糖，Gal（β1-3）Gal（β1-4）Xyl（β）-MU（MU：4-methylumbelliferyl）（2）也以类似的方式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01462-1

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)-l-Ser and Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)-MU by the use of β-d-galactosidase
  作者：Koichi Fukase、Takashi Yasukochi、Yasuo Suda、Masao Yoshida、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01462-1

  日期：1996.9

  protein in proteoglycan, was synthesized via a trisaccharide p-nitrophenyl (PNP) glycoside prepared by stepwise enzymatic transglycosidation to Xyl-PNP with a β-d-galactosidase. In the second transglycosidation step, partial protection of the disaccharide intermediate, Gal-Xyl-PNP, furnished selective galactosylation at the 3′-position. Cleavage of the PNP group after peracetylation, chemical coupling

  通过三糖对硝基苯基（PNP）糖苷合成蛋白质，该蛋白构成糖胺聚糖和蛋白聚糖中蛋白质之间的连接区域的标题三糖-丝氨酸缀合物1，该三糖对硝基苯基（PNP）糖苷是用β-d-半乳糖苷酶逐步酶促糖基化为Xyl-PNP制备的。在第二个糖基转移步骤中，对二糖中间体Gal-Xyl-PNP的部分保护提供了在3'-位的选择性半乳糖基化。过乙酰化后，PNP基团的裂解，与丝氨酸的化学偶联和最终的脱保护得到1。荧光标记的三糖，Gal（β1-3）Gal（β1-4）Xyl（β）-MU（MU：4-methylumbelliferyl）（2）也以类似的方式合成。
• 3-Nitro-2-pyridyl glycoside as donor for chemical glycosylation and its application to chemoenzymatic synthesis of oligosaccharide
  作者：Takashi Yasukochi、Koichi Fukase、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01280-0

  日期：1999.9

  transglycosylation, can also be chemically activated. Chemical glycosylation with protected 3NPy glycosides was readily effected at −20°C by using TMSOTf as a catalyst to afford the desired glycosides in good yields. A trisaccharide serine conjugate Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xylβ-Ser was synthesized by combined use of enzymatic and chemical glycosylations. The trisaccharide 3NPy glycoside was prepared by stepwise

  3-硝基-2-吡啶基（3NPy）糖苷在酶促糖基化反应中充当通用的糖基供体，也可以被化学活化。通过使用TMSOTf作为催化剂，在-20°C时很容易用保护的3NPy糖苷进行化学糖基化，以高收率提供所需的糖苷。三糖丝氨酸缀合物Gal（β1-3）Gal（β1-4）Xylβ-Ser是通过酶和化学糖基化的结合使用而合成的。通过使用β-半乳糖苷酶将Gal-3NPy供体逐步转糖基化为Xyl-3NPy受体来制备三糖3NPy糖苷。在通过乙酰化保护三糖的游离羟基之后，然后将3NPy糖苷进行丝氨酸残基的化学糖基化，得到三糖丝氨酸缀合物。
• Chemoenzymatic Synthesis of a Trisaccharide–Serine Conjugate, Gal(<i>β</i>1-3)Gal(<i>β</i>1-4)Xyl(<i>β</i>1-<i>O</i>)–L-Ser, Use of Galactosyl Fluoride as a Donor for Transglycosylation
  作者：Koichi Fukase、Takashi Yasukochi、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1246/bcsj.74.1123

  日期：2001.6

  The trisaccharide–serine conjugate [Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)-Ser], constituting the linkage region between the glycosaminoglycan and protein in proteoglycan, was synthesized by using enzymatic transglycosylation with a β-d-galactosidase as a key reaction. The yields of transglycosylation were much improved by using galactosyl fluoride as a donor in comparison with those obtained by a conventional p-nitrophenyl (PNP) galactoside. After enzymatic synthesis of Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)–PNP, cleavage of the PNP group of the fully acetylated trisaccharide, chemical coupling with serine, and final deprotection afforded Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)–Ser.

  三糖-丝氨酸偶联物[Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)-Ser]，构成蛋白聚糖中糖胺聚糖与蛋白质之间的连接区域，是通过使用β-D-半乳糖苷酶作为关键反应的酶促转糖苷作用合成的。与传统的对硝基苯(PNP)半乳糖苷作为供体相比，使用半乳糖氟化物作为供体显著提高了转糖苷作用的产量。在酶促合成了Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)-PNP后，完全乙酰化的三糖的PNP基团的裂解，与丝氨酸的化学偶联，以及最终的去保护作用，得到了Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)-Ser。