(S)-2-(p-methoxybenzyloxy)-11-octadecyn-1-ol | 221677-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-(p-methoxybenzyloxy)-11-octadecyn-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octadec-11-yn-1-ol
• CAS: 221677-54-9
• 化学式: C₂₆H₄₂O₃
• 分子量: 402.618
• InChiKey: LEJYLBVDMJOILQ-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(p-methoxybenzyloxy)-11-octadecyn-1-ol 在 Lindlar's catalyst sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2S,11Z)-2-(p-methoxybenzyloxy)-11-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  芥蓝假单胞菌D-202产生的新型具有真菌毒性的含3-氨基-2-哌啶酮的头孢西酰胺A和B的总合成

  摘要：

  通过（R）-鸟氨酸的环化反应，获得了西帕西酰胺A和B的全部合成。（R）-3-氨基-2-哌啶酮。常见的酰胺键连接脂肪酸是通过Sharpless AD合成的关键步骤。用DEPC实现酰胺形成。在两个脂肪酸片段的制备中，使用（S）-苹果酸作为手性来源来引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入头孢西酰胺A的链段中。（Z通过部分还原炔键，获得了在西帕西酰胺B的链段中的α-烯烃。脂肪酸段和酰胺段之间用DCC / DMAP酯化，随后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到塞帕西酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00248-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]butan-1-ol 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(p-methoxybenzyloxy)-11-octadecyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含真菌毒性的3-氨基-2-哌啶酮类脂质的研究：头孢西酰胺A和B的总合成

  摘要：

  完成了头孢西酰胺A和B的全部合成。在两个脂肪酸片段的制备中，（S）-苹果酸被用作手性来源以引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入到西ci酰胺A的链段中。通过部分还原炔键，在西epa酰胺B的链段中形成（Z）-烯烃。用DCC / DMAP酯化脂肪酸链段和酰胺链段，然后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到西帕西酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02494-0

文献信息

• Study on fungitoxic 3-amino-2-piperidinone-containing lipids: Total syntheses of cepaciamides A and B
  作者：Hiroaki Toshima、Kazuko Maru、Masatoshi Saito、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02494-0

  日期：1999.1

  Total syntheses of cepaciamides A and B were accomplished. In the preparation of two fatty acid segments, (S)-malic acid was used as a chiral source to introduce (2S)-configuration. A known chiral cyclopropane derivative was introduced in the segment of cepaciamide A. The formation of (Z)-olefin in the segment of cepaciamide B was achieved by means of partial reduction of the acetylenic bond. Esterification

  完成了头孢西酰胺A和B的全部合成。在两个脂肪酸片段的制备中，（S）-苹果酸被用作手性来源以引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入到西ci酰胺A的链段中。通过部分还原炔键，在西epa酰胺B的链段中形成（Z）-烯烃。用DCC / DMAP酯化脂肪酸链段和酰胺链段，然后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到西帕西酰胺。
• Total syntheses of cepaciamides A and B, novel fungitoxic 3-amino-2-piperidinone-containing lipids produced by Pseudomonas cepacia D-202
  作者：Hiroaki Toshima、Kazuko Maru、Masatoshi Saito、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00248-3

  日期：1999.4

  cyclopropane derivative was introduced in the segment of cepaciamide A. The formation of (Z)-olefin in the segment of cepaciamide B was achieved by means of partial reduction of the acetylenic bond. Esterification between the fatty acid-segments and the amide-segment with DCC/DMAP and subsequent oxidative deprotection of the MPM group with CAN gave cepaciamides.

  通过（R）-鸟氨酸的环化反应，获得了西帕西酰胺A和B的全部合成。（R）-3-氨基-2-哌啶酮。常见的酰胺键连接脂肪酸是通过Sharpless AD合成的关键步骤。用DEPC实现酰胺形成。在两个脂肪酸片段的制备中，使用（S）-苹果酸作为手性来源来引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入头孢西酰胺A的链段中。（Z通过部分还原炔键，获得了在西帕西酰胺B的链段中的α-烯烃。脂肪酸段和酰胺段之间用DCC / DMAP酯化，随后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到塞帕西酰胺。