(2S,5R)-2-<(1R)-1-Benzyloxymethoxyethyl>-2-ethyl-5-formyltetrahydrofuran | 128531-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-2-<(1R)-1-Benzyloxymethoxyethyl>-2-ethyl-5-formyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,5S)-5-ethyl-5-[(1R)-1-(phenylmethoxymethoxy)ethyl]oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 128531-41-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: BCROIPHUVDAKHD-OIISXLGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-<(1R)-1-Benzyloxymethoxyethyl>-2-ethyl-5-formyltetrahydrofuran 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 aluminium amalgam 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 拉沙洛西
  参考文献：
  名称：

  在热力学条件下通过螯合控制四氢呋喃环的形成来立体选择性合成聚醚抗生素，拉索洛西德A和异拉索洛西德A

  摘要：

  所述B环（2,5-反式拉沙里菌素A（的-tetrahydrofurans）6）和isolasalocid A（7）的立体选择性地从相应的构造p -methoxyphenylallyl醇（13A，13B）通过用ZnBr 2得到C，13 -在热力学条件下通过新的螯合控制环化作用使C 24片段（14a，14b）断裂。将其转化为拉索洛酮（19）和BOM-异拉索酮（20）后，与C 1 -C 11醛（22）分别完成了6和7的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98022-5
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,6S,7R)-6-Ethyl-1-(4-methoxyphenyl)octane-1,6,7-triol 在 D(+)-10-樟脑磺酸 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium dithionite 、 N-甲基吲哚酮 、 3 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,5R)-2-<(1R)-1-Benzyloxymethoxyethyl>-2-ethyl-5-formyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  聚醚离子载体抗生素，异氰酸酯A和lasalocid A的立体选择性全合成。第1部分。通过对甲氧基苯基烯丙基醇的酸催化环化，立体控制C环（C 18 -C 24）的构建。

  摘要：

  的C 18个-C 24亚单位（11,12 isolasalocid A（的）9）和拉沙里菌素A（10）的立体选择性合成通过由相应的酸催化环化的四氢呋喃的建设和四氢吡喃环p（-methoxyphenylallyl醇18， 25）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87184-2

文献信息

• Stereoselective total synthesis of polyether ionophore antibiotics, isolasalocid A and lasalocid A. part 2. the total synthesis via stereoselective construction of the B rings by chelation-controlled cyclization under thermodynamic conditions.
  作者：Kiyoshi Horita、Ichio Noda、Kazuhiro Tanaka、Yuji Oikawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87185-4

  日期：1993.7

  Stereoselective total synthesis of isolasalocid A (1) and lasalocid A (2) was achieved via construction of the tetrahydrofuran rings by chelation-controlled cyclization of the corresponding p-methoxyphenyl substituted allyl alcohols (6, 7) under thermodynamic conditions.

  isolasalocid A（立体选择性全合成1）和拉沙里菌素A（2）达到了通过由相应的螯合控制的环化结构的四氢呋喃环的p -甲氧基苯基取代的烯丙基醇（6,7）的热力学条件下。
• HORITA, KIYOSHI;NODA, ICHIO;TANAKA, KAZUHIRO;MIURA, TAMAKI;YONEMITSU, OSA+, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 321-324
  作者：HORITA, KIYOSHI、NODA, ICHIO、TANAKA, KAZUHIRO、MIURA, TAMAKI、YONEMITSU, OSA+

  DOI：——

  日期：——
• NODA, ICHIO;HORITA, KIYOSHI;OIKAWA, YUJI;YONEMITSU, OSAMU, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 6035-6038
  作者：NODA, ICHIO、HORITA, KIYOSHI、OIKAWA, YUJI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• Horita, Klyoshi; Noda, Ichio; Tanaka, Kazuhiro, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 321 - 324
  作者：Horita, Klyoshi、Noda, Ichio、Tanaka, Kazuhiro、Miura, Tamaki、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total synthesis of polyether ionophore antibiotics, isolasalocid A and lasalocid A. part 1. stereocontrolled construction of the C rings (C18-C24) by acid-catalyzed cyclization of p-methoxyphenylallyl alcohols.
  作者：Kiyoshi Horita、Ichio Noda、Kazuhiro Tanaka、Tamaki Miura、Yuji Oikawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87184-2

  日期：1993.7

  The C18-C24 subunits (11, 12) of isolasalocid A (9) and lasalocid A (10) were synthesized stereoselectively via construction of the tetrahydrofuran and tetrahydropyran rings by acid-catalyzed cyclization of the corresponding p-methoxyphenylallyl alcohols (18, 25).

  的C 18个-C 24亚单位（11,12 isolasalocid A（的）9）和拉沙里菌素A（10）的立体选择性合成通过由相应的酸催化环化的四氢呋喃的建设和四氢吡喃环p（-methoxyphenylallyl醇18， 25）。