(1R,2R,6S,7S,8R,12R)-1,4,4-trimethyl-3,5,10-trioxatetracyclo[5.5.2.02,6.08,12]tetradec-13-ene-9,11-dione | 176659-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,6S,7S,8R,12R)-1,4,4-trimethyl-3,5,10-trioxatetracyclo[5.5.2.02,6.08,12]tetradec-13-ene-9,11-dione
• CAS: 176659-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: FPSABSFBPAMUGB-MUNQBJOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S,8R,12R)-1,4,4-trimethyl-3,5,10-trioxatetracyclo[5.5.2.02,6.08,12]tetradec-13-ene-9,11-dione 在 吡啶 、 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.33h， 生成 (1S,2R,4R,7S,8R)-7,8-Bis-benzyloxymethyl-4-methyl-2-vinyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure cis-decalins from microbially-derived cis-1,2-dihydrocatechols

  摘要：

  通过涉及Diels-Alder环加成反应和阴离子氧-Cope重排步骤的反应序列，微生物衍生的顺式-1,2-二氢邻苯二酚3转化为对映纯的顺式-十氢萘15和26；通过这种化学的简单修饰，也可以从二醇3制备十氢萘15的伪对映体22。

  DOI：

  10.1039/cc9960000869
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 (3aR,7aS)-2,2,4-trimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(1R,2R,6S,7S,8R,12R)-1,4,4-trimethyl-3,5,10-trioxatetracyclo[5.5.2.02,6.08,12]tetradec-13-ene-9,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure cis-decalins from microbially-derived cis-1,2-dihydrocatechols

  摘要：

  通过涉及Diels-Alder环加成反应和阴离子氧-Cope重排步骤的反应序列，微生物衍生的顺式-1,2-二氢邻苯二酚3转化为对映纯的顺式-十氢萘15和26；通过这种化学的简单修饰，也可以从二醇3制备十氢萘15的伪对映体22。

  DOI：

  10.1039/cc9960000869

文献信息

• Synthesis of enantiopure cis-decalins from microbially-derived cis-1,2-dihydrocatechols
  作者：Martin G. Banwell、Joseph R. Dupuche

  DOI：10.1039/cc9960000869

  日期：——

  The microbially-derived cis-1,2-dihydrocatechol 3 is converted, via reaction sequences involving Diels–Alder cycloaddition and anionic oxy-Cope rearrangement steps, into the enantiopure cis-decalins 15 and 26; using simple modification of this chemistry the pseudo-enantiomer 22 of decalin 15 is also prepared from diol 3.

  通过涉及Diels-Alder环加成反应和阴离子氧-Cope重排步骤的反应序列，微生物衍生的顺式-1,2-二氢邻苯二酚3转化为对映纯的顺式-十氢萘15和26；通过这种化学的简单修饰，也可以从二醇3制备十氢萘15的伪对映体22。