3-(溴甲基)-1,2,4,5-四甲氧基苯 | 86489-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(溴甲基)-1,2,4,5-四甲氧基苯
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-1,2,4,5-tetramethoxybenzene
• 英文别名: 1-bromomethyl-2,3,5,6-tetramethoxybenzene；2,3,5,6-tetramethoxybenzyl bromide
• CAS: 86489-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₄
• 分子量: 291.142
• InChiKey: OIHGNVPUXDUQKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴甲基)-1,2,4,5-四甲氧基苯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 [1R-(1α,2β,4aβ,8aα)]-3-[(decahydro-1,2,4a-trimethyl-5-methylene-1-naphthalenyl)methyl]-2,5-dimethoxy-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  高效全合成（-）-Ilimaquinone。

  摘要：

  描述了从海海绵中分离出的代谢物（-）-ilimaquinone的全合成。合成的关键步骤是将醌部分连接到十二烷骨架上。用四甲氧基苄基溴15作为烷基化剂，由易得的二酮8分四步得到的烯酮11烷基化，从而以优异的产率得到加成产物16。四甲氧基苄基的存在引起外烯烃18的立体选择性氢化，导致所需异构体的比例为9∶1。用硝酸铈铵（CAN）处理化合物21可形成醌并仅一步脱保护一个甲醚即可提供所需的ilimaquinone 1。

  DOI：

  10.1021/jo9805192
• 作为产物：
  描述：

  2-苯醌 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium hydrogensulfite 、 lead dioxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(溴甲基)-1,2,4,5-四甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Nakijiquinones 的全合成和生物学评价

  摘要：

  Her-2/Neu 受体酪氨酸激酶在大约 30% 的原发性乳腺癌、卵巢癌和胃癌中过度表达。nakijiquinones 是这一重要致癌基因的唯一天然抑制剂，nakijiquinones 的结构类似物可能对其他参与细胞信号传导和增殖的受体酪氨酸激酶显示出抑制特性。在这里，我们描述了 nakijiquinones 的第一个对映选择性合成。合成的关键要素是 (i) Wieland-Miescher 型烯酮与四甲氧基芳基溴化物的还原烷基化，(ii) 芳环氧化转化为对醌体系，(iii) 区域选择性皂化包含在其中的两种乙烯基酯，(iv) 通过将剩余的乙烯基酯亲核转化为相应的乙烯基酰胺，选择性地引入不同的氨基酸。正确的立体化学和取代模式是通过将两个酮基分别通过烯化/还原和烯化/异构化序列转化为甲基和内环烯烃来完成的。该合成路线还提供了在 C-2 处具有倒置构型或具有环外双键而不是内环双键的 nakijiquinone

  DOI：

  10.1021/ja011413i

文献信息

• Synthesis of oxiranylquinones as new potential bioreductive alkylating agents
  作者：L. Syper、J. Młochowski、K. Kloc

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91854-x

  日期：1983.1

  substituents have been synthesized as potential bioreduetive alkylating agents. The method presented here involves the syntheses of 1,4-dimethoxybenzalkehydes or 1,4-dimethoxynaphthaldehydes, and conversion of the carbonyl groups into the oxiranyl function using trimethylsulfonium chloride in the presence of powdered sodium hydroxide 1,4-Dimethoxy-2-oxiranyl-benzenes and 1,4-dimethoxy-2-oxiranylnaphthalenes

  已经合成了带有环氧乙烷基取代基的1，4-苯醌和1，4-萘醌作为潜在的生物还原性烷基化剂。本文介绍的方法涉及1,4-二甲氧基苯乙醛或1,4-二甲氧基萘醛的合成，以及在粉状氢氧化钠1,4-二甲氧基-2-氧杂烷基-存在下，使用三甲基chloride氯化物将羰基转化为环氧乙烷基官能团。苯和1,4-二甲氧基-2-环氧乙烷基萘已被二吡啶甲酸银（II）氧化为醌。
• 对苯醌衍生物及其用途
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN103030549B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明提供了对苯醌衍生物及其药物组合物和医药用途。所述对苯醌衍生物具有对1‑型纤溶酶原激活物抑制剂(PAI‑1)的抑制活性；细胞水平上，该化合物能抑制HepG2肝癌细胞的迁移能力；体外实验表明该化合物对纤维蛋白凝块形成的具有抑制作用。可以作为治疗肿瘤、血栓性疾病的药物。
• Discovery and biological evaluation of novel 1,4-benzoquinone and related resorcinol derivatives that inhibit 5-lipoxygenase
  作者：Rosanna Filosa、Antonella Peduto、Polamarasetty Aparoy、Anja M. Schaible、Susann Luderer、Verena Krauth、Carmen Petronzi、Antonio Massa、Mario de Rosa、Pallu Reddanna、Oliver Werz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.039

  日期：2013.9

  pro-inflammatory leukotrienes, is an attractive drug target for the pharmacotherapy of inflammatory and allergic diseases. Here, we present the discovery and biological evaluation of novel series of 1,4-benzoquinones and respective resorcinol derivatives that efficiently inhibit human 5-LO, with little effects on other human lipoxygenases. SAR analysis revealed that the potency of the compounds strongly depends

  5-脂氧合酶（5-LO）是一种催化促炎性白三烯生物合成初始步骤的酶，是炎性和过敏性疾病药物治疗的引人注目的药物靶标。在这里，我们介绍发现和生物学评估的新型系列的1,4-苯醌和各自的间苯二酚衍生物，可以有效抑制人5-LO，对其他人脂氧合酶的影响很小。SAR分析表明，化合物的效力在很大程度上取决于亲脂性残基的结构特征，其中庞大的萘基或二苯并呋喃部分有利于5-LO抑制。在1，4-苯醌中，化合物Ig 5-[（2-萘基）甲基] -2-羟基-2,5-环己二烯-1,4-二酮在用IC 50进行的无细胞分析中有效地阻断了5-LO活性。 ＝0.78μM，并抑制了多形核白细胞中5-LO产物的合成，IC 50  ＝2.3μM。分子对接研究表明，在5-LO中Ig有一个具体的结合位点，其中选定的π-π相互作用以及氢键相互作用实现了与酶活性位点的结合。总之，我们的研究揭示了新型有价值的5-LO抑制剂，它们有可能作为抗炎化合物进行进一步的临床前评估。
• A Convenient Oxidation of Halomethylarenes and Alcohols to Aldehydes with Dimethyl Selenoxide and Potassium Benzeneselenite
  作者：Ludwik Syper、Jacek Młochowski

  DOI：10.1055/s-1984-30956

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of the Nakijiquinones—Selective Inhibitors of the Her-2/Neu Protooncogene
  作者：Petra Stahl、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991216)38:24<3710::aid-anie3710>3.0.co;2-h

  日期：1999.12.16