diethyl E,E-2,3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)succinate | 389569-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: diethyl E,E-2,3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)succinate
• 英文别名: diethyl E,E-bis-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)succinate；diethyl (2E,3E)-2,3-bis[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]butanedioate
• CAS: 389569-68-0
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₀
• 分子量: 530.572
• InChiKey: QILPNPOEZOFVJU-AYKLPDECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl E,E-2,3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)succinate 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl E,Z-2,3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)succinate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二亚苄基琥珀酸酯的复杂光化学

  摘要：

  E,E-2,3-(3,4,5-三甲氧基亚苄基)琥珀酸二乙酯 (8) 的光化学依赖于溶剂。在质子和非质子溶剂中，8 与其 E,Z-异构体 (9) 之间建立了光平衡。在高光强度下的氯仿中，形成的 9 非常少，主要产物是 1,4-二氢萘 (10)，通过光诱导分子内 [1,3]-σ 氢位移在中间体 1,8a-二氢萘 (11) 中形成. 在质子溶剂中，8 或 9 的辐照最终主要产生顺式-1,2-二氢萘产物 (13)，以及少量的反式异构体 (14)。通过使用氘代溶剂，表明 13 和 14 是通过 1,8a-二氢萘中间体（11 或 12）的溶剂质子化（或氘化）形成的。关键词: 2,3-二亚苄基琥珀酸酯, 光环化,

  DOI：

  10.1139/v04-143
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 diethyl E-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)succinate 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 碘乙烷 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到diethyl E,E-2,3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)succinate
  参考文献：
  名称：

  2，3-二亚苄基琥珀酸酯的酸催化环化反应：木脂素（+/-）-花青素和（+/-）-球蛋白的合成。

  摘要：

  E，E-二亚苄基琥珀酸酯的酸催化环化已被开发为合成1-芳基-1，2-二氢萘的有效途径。该反应已用于合成天然木脂素（+/-）-花青素和（+/-）-球蛋白。

  DOI：

  10.1021/jo0161025