(1S,2S,3S,4R,8S,12R)-8-formyl-2-methoxycarbonyl-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadec-9-ene-4-carboxylic acid | 209332-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R,8S,12R)-8-formyl-2-methoxycarbonyl-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadec-9-ene-4-carboxylic acid
• CAS: 209332-94-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: HPKPBZKEOQEYPU-RBMLPECSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,8S,12R)-8-formyl-2-methoxycarbonyl-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadec-9-ene-4-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到9,11-didehydrogibberellin A₂₄
  参考文献：
  名称：

  所述精素的生物合成来源，赤霉素甲73甲基酯，在蕨类植物海金沙属

  摘要：

  由GA 3制备了9，11-二氢赤霉素A 24，并且显示其是蕨类植物屈伏龙和圆柏的前原核中强力花药原的生物合成前体赤霉素A 73甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00606-6
• 作为产物：
  描述：

  ent-16-oxo-20-norgibberell-9-ene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 在 吡啶 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 四氯化钛 、 potassium hydride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,4R,8S,12R)-8-formyl-2-methoxycarbonyl-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadec-9-ene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  所述精素的生物合成来源，赤霉素甲73甲基酯，在蕨类植物海金沙属

  摘要：

  由GA 3制备了9，11-二氢赤霉素A 24，并且显示其是蕨类植物屈伏龙和圆柏的前原核中强力花药原的生物合成前体赤霉素A 73甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00606-6

文献信息

• Biosynthetic origin of the antheridiogen, gibberellin A73 methyl ester, in ferns of the Lygodium genus
  作者：Graham M. Wynne、Lewis N. Mander、Nobuyuki Goto、Hisakazu Yamane、Toshio Omori

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00606-6

  日期：1998.5

  9,11-Didehydrogibberellin A24 has been prepared from GA3 and shown to be the biosynthetic precursor of the potent antheridiogen, gibberellin A73 methyl ester, in prothallia of the ferns Lygodium flexuosum and Lygodium circinnatum.

  由GA 3制备了9，11-二氢赤霉素A 24，并且显示其是蕨类植物屈伏龙和圆柏的前原核中强力花药原的生物合成前体赤霉素A 73甲酯。