{(2R,3R)-3-[(1S,2R)-1-Benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxiranyl}-methanol | 258846-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2R,3R)-3-[(1S,2R)-1-Benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxiranyl}-methanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxybutan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 258846-58-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: ZUTWKAYEYHPRDJ-NXWXRZEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3R)-3-[(1S,2R)-1-Benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxiranyl}-methanol 在 palladium dihydroxide 、 钯 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new diastereoselective synthesis of a 1β-methylcarbapenem intermediate

  摘要：

  通过手性环氧化物的非对映选择性烷基化和区域选择性杯状开环，从(R)-3-羟基丁酸甲酯合成了 1δ-甲基碳青霉烯关键中间体。

  DOI：

  10.1039/a907922j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-[(benzyloxy)methyl]-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butyrate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 {(2R,3R)-3-[(1S,2R)-1-Benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  A new diastereoselective synthesis of a 1β-methylcarbapenem intermediate

  摘要：

  通过手性环氧化物的非对映选择性烷基化和区域选择性杯状开环，从(R)-3-羟基丁酸甲酯合成了 1δ-甲基碳青霉烯关键中间体。

  DOI：

  10.1039/a907922j

文献信息

• A new diastereoselective synthesis of a 1β-methylcarbapenem intermediate
  作者：Chang-Young Oh、Won-Hun Ham

  DOI：10.1039/a907922j

  日期：——

  A 1β-methylcarbapenem key intermediate is synthesized from methyl (R)-3-hydroxybutyrate via the diastereoselective alkylation and regioselective cuprate ring opening of a chiral epoxide which is readily prepared from Sharpless asymmetric epoxidation of the corresponding allylic alcohol.

  通过手性环氧化物的非对映选择性烷基化和区域选择性杯状开环，从(R)-3-羟基丁酸甲酯合成了 1δ-甲基碳青霉烯关键中间体。