1-(5,6-di-O-benzoyl-3-O-mesyl-β-D-glucofuranosyl)thymine | 184226-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5,6-di-O-benzoyl-3-O-mesyl-β-D-glucofuranosyl)thymine
• 英文别名: Mes(-3)[Bz(-5)][Bz(-6)]Glcf(b)-thymin-1-yl；[(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 184226-16-2
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₁₁S
• 分子量: 574.565
• InChiKey: AMIWKXMUGZMYJL-XARADAHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,6-di-O-benzoyl-3-O-mesyl-β-D-glucofuranosyl)thymine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到2,2'-anhydro-1-(5,6-di-O-benzoyl-β-D-altrofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-Anhydro Nucleosides with a Modified Sugar Side-Chain

  摘要：

  2,2'-Anhydro-1-(5,6-di-O-benzoyl-beta-D-altrofuranosyl)thymine 6 and uracil derivative 7 are prepared by transformation of the corresponding 5',6'-di-O-benzoyl-3'-O-mesyl-beta-D-glucofuranosyl nucleosides 4 and 5 into the 2,2'-anhydro derivatives 6 and 7 using DBU.

  DOI：

  10.1080/07328319608002464
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸 、 一水合肼 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(5,6-di-O-benzoyl-3-O-mesyl-β-D-glucofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-Anhydro Nucleosides with a Modified Sugar Side-Chain

  摘要：

  2,2'-Anhydro-1-(5,6-di-O-benzoyl-beta-D-altrofuranosyl)thymine 6 and uracil derivative 7 are prepared by transformation of the corresponding 5',6'-di-O-benzoyl-3'-O-mesyl-beta-D-glucofuranosyl nucleosides 4 and 5 into the 2,2'-anhydro derivatives 6 and 7 using DBU.

  DOI：

  10.1080/07328319608002464

文献信息

• Synthesis of 2,2′-Anhydro Nucleosides with a Modified Sugar Side-Chain
  作者：Johann Hiebl、Erich Zbiral

  DOI：10.1080/07328319608002464

  日期：1996.10

  2,2'-Anhydro-1-(5,6-di-O-benzoyl-beta-D-altrofuranosyl)thymine 6 and uracil derivative 7 are prepared by transformation of the corresponding 5',6'-di-O-benzoyl-3'-O-mesyl-beta-D-glucofuranosyl nucleosides 4 and 5 into the 2,2'-anhydro derivatives 6 and 7 using DBU.