3-(溴甲基)-3-氟吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 | 1228765-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-(溴甲基)-3-氟吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 3-bromomethyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-fluoropyrrolidine
• 英文别名: Tert-butyl 3-(bromomethyl)-3-fluoropyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1228765-03-4
• 化学式: C₁₀H₁₇BrFNO₂
• 分子量: 282.153
• InChiKey: OUGGBJCLSCFLRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，需密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴甲基)-3-氟吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 sodium azide 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到3-azidomethyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-fluoropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminomethylated 4-fluoropiperidines and 3-fluoropyrrolidines

  摘要：

  本文介绍了 4-氨甲基-4-氟哌啶和 3-氨甲基-3-氟吡咯烷的简短高效合成方法。这些含氟杂环作为含氟药物化合物的双功能构筑基块具有特殊的意义。合成途径的关键步骤是使用 Et3N.3HF 和 NBS 对 N-Boc-4-亚甲基哌啶和 3-亚甲基吡咯烷进行区域选择性溴氟化。

  DOI：

  10.1039/c003380d
• 作为产物：
  描述：

  3-亚甲基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到3-(溴甲基)-3-氟吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminomethylated 4-fluoropiperidines and 3-fluoropyrrolidines

  摘要：

  本文介绍了 4-氨甲基-4-氟哌啶和 3-氨甲基-3-氟吡咯烷的简短高效合成方法。这些含氟杂环作为含氟药物化合物的双功能构筑基块具有特殊的意义。合成途径的关键步骤是使用 Et3N.3HF 和 NBS 对 N-Boc-4-亚甲基哌啶和 3-亚甲基吡咯烷进行区域选择性溴氟化。

  DOI：

  10.1039/c003380d

文献信息

• [EN] ANTIDIABETIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015119899A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病以及与该疾病常相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症方面有用。
• [EN] INHIBITORS OF LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE-1<br/>[FR] INHIBITEUR DE LA DÉMÉTHYLASE-1 SPÉCIFIQUE DE LA LYSINE
  申请人：QUANTICEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015089192A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition of lysine specific demethylase-1. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本发明一般涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本文提供了替代杂环衍生物化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对于抑制赖氨酸特异性去甲基化酶-1是有用的。此外，所述化合物和组合物对于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等是有用的。
• [EN] INHIBITORS OF LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE-1<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DÉMÉTHYLASE 1 SPÉCIFIQUE DE LA LYSINE
  申请人：QUANTICEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016037005A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition of lysine specific demethylase-1. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本发明一般涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本文提供了替代杂环衍生物化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对于抑制赖氨酸特异性去甲基化酶-1是有用的。此外，所述化合物和组合物对于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等是有用的。
• INHIBITORS OF LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE-1
  申请人：Quanticel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160108046A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition of lysine specific demethylase-1. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本发明一般涉及用于治疗癌症和肿瘤疾病的组合物和方法。本文提供了替代杂环衍生物化合物和包含该化合物的制药组合物。该化合物和组合物对于抑制赖氨酸特异性去甲基化酶-1具有有用性。此外，该化合物和组合物对于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等有用。
• Antidiabetic compounds
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US10059667B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新型化合物及其药学上可接受的盐类是G-蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G-蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗 2 型糖尿病以及通常与这种疾病相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合性或糖尿病性血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。