7-Methoxy-1-triisopropylsilanyl-1,3,4,5-tetrahydro-pyrrolo[4,3,2-de]quinoline | 222968-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Methoxy-1-triisopropylsilanyl-1,3,4,5-tetrahydro-pyrrolo[4,3,2-de]quinoline
• 英文别名: (10-Methoxy-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),3,8(12),9-tetraen-2-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 222968-78-7
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂OSi
• 分子量: 344.572
• InChiKey: YARYWHSSOAFNII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methoxy-1-triisopropylsilanyl-1,3,4,5-tetrahydro-pyrrolo[4,3,2-de]quinoline 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 反应 9.0h， 生成 7-Methoxy-6-methyl-1-triisopropylsilanyl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[4,3,2-de]quinoline-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  韦罗他敏的首次全合成，一种新型的吡咯烷氨基醌海洋生物碱

  摘要：

  现已实现了维他命的第一个全合成，这是一种新型的吡咯亚氨基醌海洋生物碱，在C-6处带有对羟基苄基取代基。合成的关键步骤是通过N -Boc定向锂化对1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉核进行6-选择性官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00034-9
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 4-chloro-6-methoxy-1-triisopropylsilanyl-1H-indol-3-ylmethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 7-Methoxy-1-triisopropylsilanyl-1,3,4,5-tetrahydro-pyrrolo[4,3,2-de]quinoline
  参考文献：
  名称：

  韦罗他敏的首次全合成，一种新型的吡咯烷氨基醌海洋生物碱

  摘要：

  现已实现了维他命的第一个全合成，这是一种新型的吡咯亚氨基醌海洋生物碱，在C-6处带有对羟基苄基取代基。合成的关键步骤是通过N -Boc定向锂化对1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉核进行6-选择性官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00034-9

文献信息

• The first total synthesis of veiutamine, a new type of pyrroloiminoquinone marine alkaloid
  作者：Yoshihiro Moro-oka、Tsutomu Fukuda、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00034-9

  日期：1999.2

  The first total synthesis of veiutamine, a new type of pyrroroiminoquinone marine alkaloid bearing a p-hydroxybenzyl substituent at C-6, has been achieved. The key step of the synthesis is 6-selective functionalization of the 1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline nucleus via N-Boc-directed lithiation.

  现已实现了维他命的第一个全合成，这是一种新型的吡咯亚氨基醌海洋生物碱，在C-6处带有对羟基苄基取代基。合成的关键步骤是通过N -Boc定向锂化对1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉核进行6-选择性官能化。