Tert-butyl 13-oxo-5-propyl-1-oxa-4-azacyclotridecane-4-carboxylate | 175920-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 13-oxo-5-propyl-1-oxa-4-azacyclotridecane-4-carboxylate
• CAS: 175920-43-1
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₄
• 分子量: 341.491
• InChiKey: FOHCCPZCSLRRAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 13-oxo-5-propyl-1-oxa-4-azacyclotridecane-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(+/-)-9-propyl-10-aza-cyclododecan-12-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel azamacrolides (±) epilachnene and (±) 9-propyl-10-azacyclododecan-12-olide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76867-5
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 9-oxododecanoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 Tert-butyl 13-oxo-5-propyl-1-oxa-4-azacyclotridecane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-propyl-10-azacyclododecan-12-olide

  摘要：

  9-Propyl-10-azacyclododecan-12-olide, a minor component of the defensive secretion of the Mexican bean beetle (Epilachna varivestis) was synthesized via a reductive amination of methyl 9-ketododecanoate (3) followed by lactonization. This azamacrolide proved deterrent to ants, but was significantly less active than the pupal defensive secretion itself.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00233-x

文献信息

• Synthesis of novel azamacrolides (±) epilachnene and (±) 9-propyl-10-azacyclododecan-12-olide
  作者：A.V. Rama Rao、B. Venkateswara Rao、M.N. Bhanu、V. Satish Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76867-5

  日期：1994.5
• Synthesis of 9-propyl-10-azacyclododecan-12-olide
  作者：A.Glisan King、J. Meinwald、T. Eisner、C.L. Blankespoor

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00233-x

  日期：1996.3

  9-Propyl-10-azacyclododecan-12-olide, a minor component of the defensive secretion of the Mexican bean beetle (Epilachna varivestis) was synthesized via a reductive amination of methyl 9-ketododecanoate (3) followed by lactonization. This azamacrolide proved deterrent to ants, but was significantly less active than the pupal defensive secretion itself.