12,13-dihydroxy-6,17-dimethoxy-12,13-dimethyl[5.2]metacyclophane | 395056-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 12,13-dihydroxy-6,17-dimethoxy-12,13-dimethyl[5.2]metacyclophane
• 英文别名: 7,15-Dimethoxy-2,3-dimethyltricyclo[12.3.1.14,8]nonadeca-1(18),4(19),5,7,14,16-hexaene-2,3-diol
• CAS: 395056-67-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄
• 分子量: 370.489
• InChiKey: BONXYUAXGOJCSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-dihydroxy-6,17-dimethoxy-12,13-dimethyl[5.2]metacyclophane 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到12-acetyl-7,16-dimethoxy-12-methyl[5.1]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  中型独眼巨人。第58部分。[2.的合成和构象研究。n个[metacyclophan-1-enes ]和[ n .1]个metacyclophanes

  摘要：

  一系列syn-和anti- [2。n ]元环phan-1-烯和[2。通过对1，n-双（5-乙酰基-2-甲氧基苯基）烷烃进行McMurry环化，可以高收率制备n ]间环phane-1,2-二醇。有趣的是，在相同的偶合反应中没有吡啶[2。观察到提供[ n .1]甲基环已烷的n ]甲基环己烯基-1,2-二醇，这归因于TiCl 4或环化反应期间由McMurry试剂产生的酸。实际上，质子酸或路易斯酸会导致频哪醇重排[2。n ]元环phane-1,2-二醇可提供高收率的[ n .1] metacyclophanes。［2。Ñ ] metacyclophan -1-烯TO- [ Ñ 0.1]的产品metacyclophane比率强烈地受到的数量支配亚甲基桥梁。重排产物的比例随着桥长度的增加而增加。[ n .1]个亚基和[2.]的构象研究。还描述了溶液和固态的n ] metacyclophan-1-enes。

  DOI：

  10.1039/b010075g
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(5-acetyl-2-methoxyphenyl)pentane 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 68.0h， 以77%的产率得到6,15-dimethoxy-1,2-dimethyl[2.5]metacyclophan-1-ene
  参考文献：
  名称：

  中型独眼巨人。第58部分。[2.的合成和构象研究。n个[metacyclophan-1-enes ]和[ n .1]个metacyclophanes

  摘要：

  一系列syn-和anti- [2。n ]元环phan-1-烯和[2。通过对1，n-双（5-乙酰基-2-甲氧基苯基）烷烃进行McMurry环化，可以高收率制备n ]间环phane-1,2-二醇。有趣的是，在相同的偶合反应中没有吡啶[2。观察到提供[ n .1]甲基环已烷的n ]甲基环己烯基-1,2-二醇，这归因于TiCl 4或环化反应期间由McMurry试剂产生的酸。实际上，质子酸或路易斯酸会导致频哪醇重排[2。n ]元环phane-1,2-二醇可提供高收率的[ n .1] metacyclophanes。［2。Ñ ] metacyclophan -1-烯TO- [ Ñ 0.1]的产品metacyclophane比率强烈地受到的数量支配亚甲基桥梁。重排产物的比例随着桥长度的增加而增加。[ n .1]个亚基和[2.]的构象研究。还描述了溶液和固态的n ] metacyclophan-1-enes。

  DOI：

  10.1039/b010075g

文献信息

• Medium-sized cyclophanes. Part 58. Synthesis and conformational studies of [2.n]metacyclophan-1-enes and [n.1]metacyclophanes
  作者：Takehiko Yamato、Koji Fujita、Hirohisa Tsuzuki

  DOI：10.1039/b010075g

  日期：——

  rearrangements of [2.n]metacyclophane-1,2-diols afford [n.1]metacyclophanes in good yield. The [2.n]metacyclophan-1-ene-to-[n.1]metacyclophane ratio of the products is strongly governed by the number of the methylene bridges. The proportion of the rearrangement product increases with increasing length of the bridge. Conformational studies of [n.1]metacyclophanes as well as of [2.n]metacyclophan-1-enes in both

  一系列syn-和anti- [2。n ]元环phan-1-烯和[2。通过对1，n-双（5-乙酰基-2-甲氧基苯基）烷烃进行McMurry环化，可以高收率制备n ]间环phane-1,2-二醇。有趣的是，在相同的偶合反应中没有吡啶[2。观察到提供[ n .1]甲基环已烷的n ]甲基环己烯基-1,2-二醇，这归因于TiCl 4或环化反应期间由McMurry试剂产生的酸。实际上，质子酸或路易斯酸会导致频哪醇重排[2。n ]元环phane-1,2-二醇可提供高收率的[ n .1] metacyclophanes。［2。Ñ ] metacyclophan -1-烯TO- [ Ñ 0.1]的产品metacyclophane比率强烈地受到的数量支配亚甲基桥梁。重排产物的比例随着桥长度的增加而增加。[ n .1]个亚基和[2.]的构象研究。还描述了溶液和固态的n ] metacyclophan-1-enes。