(2S,4R,5R)-(+)-4-allyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol | 382593-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,4R,5R)-(+)-4-allyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• 英文别名: (2S,4R,5R)-2-phenyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 382593-86-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: OTJVLVPSEDYZHK-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-(+)-4-allyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硅系环封闭复分解反应合成Luffarin L和16- epi- Luffarin L

  摘要：

  作为关键步骤，已经实现了通过硅系环闭环易位的第一步合成luffarin L（1）和16- epi- luffarin L（2）。确立了天然的sesterterpenolide luffarin L（1）的立体化学和绝对构型，以及立体选择合成具有luffarane骨架的sesterterpenolides的新路线。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00876
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-(+)-4-allyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(2S,4R,5R)-(+)-4-allyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  从 2-Phenyl-1,3-dioxan-5-one Hydrate 合成 2-Deoxypentoses 和 2,6-Dideoxyhexoses 的所有非对映异构体

  摘要：

  2-脱氧戊糖和 2,6-二脱氧己糖的所有非对映异构体均由 2-苯基-1,3-二恶烷-5-酮水合物 (1) 通过 RAMP-腙 (2) 烷基化合成。一些非对映异构体通过二甲基腙 (28) 以外消旋形式合成。2-脱氧戊糖是通过用烯丙基溴进行烷基化，然后进行立体选择性还原、臭氧分解和脱保护来合成的。2,6-二脱氧戊糖是通过烯丙基溴和甲基碘二烷基化合成的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3367::aid-ejoc3367>3.0.co;2-h

文献信息

• Synthesis of Luffarin L and 16-<i>epi</i>-Luffarin L Using a Temporary Silicon-Tethered Ring-Closing Metathesis Reaction
  作者：Aitor Urosa、Isidro S. Marcos、David Díez、José M. Padrón、Pilar Basabe

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00876

  日期：2015.6.19

  The first synthesis of luffarin L (1) and 16-epi-luffarin L (2) by a silicon-tethered ring closing metathesis as a key step has been achieved. The stereochemistry and absolute configuration of the natural sesterterpenolide luffarin L (1) and a new route for the stereoselective synthesis of sesterterpenolides with a luffarane skeleton have been established.

  作为关键步骤，已经实现了通过硅系环闭环易位的第一步合成luffarin L（1）和16- epi- luffarin L（2）。确立了天然的sesterterpenolide luffarin L（1）的立体化学和绝对构型，以及立体选择合成具有luffarane骨架的sesterterpenolides的新路线。
• Synthesis of All Diastereomers of the 2-Deoxypentoses and the 2,6-Dideoxyhexoses from 2-Phenyl-1,3-dioxan-5-one Hydrate
  作者：Trond Ulven、Per H. J. Carlsen

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3367::aid-ejoc3367>3.0.co;2-h

  日期：2001.9

  All diastereomers of the 2-deoxypentoses and the 2,6-dideoxyhexoses were synthesized from 2-phenyl-1,3-dioxan-5-one hydrate (1), by alkylation via the RAMP-hydrazone (2). Some of the diastereomers were synthesized in the racemic form via the dimethylhydrazone (28). The 2-deoxypentoses were synthesized by alkylation with allyl bromide, followed by stereoselective reduction, ozonolysis, and deprotection

  2-脱氧戊糖和 2,6-二脱氧己糖的所有非对映异构体均由 2-苯基-1,3-二恶烷-5-酮水合物 (1) 通过 RAMP-腙 (2) 烷基化合成。一些非对映异构体通过二甲基腙 (28) 以外消旋形式合成。2-脱氧戊糖是通过用烯丙基溴进行烷基化，然后进行立体选择性还原、臭氧分解和脱保护来合成的。2,6-二脱氧戊糖是通过烯丙基溴和甲基碘二烷基化合成的。