methyl 2-deoxy-2-N-acetyl-α-D-galactopyranosyluronic acid-(1-> 2)-[2-deoxy-2-N-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1-> 3)]-α-L-rhamnopyranoside | 388566-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-2-N-acetyl-α-D-galactopyranosyluronic acid-(1-> 2)-[2-deoxy-2-N-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1-> 3)]-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: GalANAc(a1-2)[GlcNAc(b1-3)]a-Rha1Me；(2S,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-3-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 388566-65-2
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O₁₆
• 分子量: 598.559
• InChiKey: DAFNGQXJEYNCIR-QVDAVCLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  272
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-2-N-acetyl-α-D-galactopyranosyluronic acid-(1-> 2)-[2-deoxy-2-N-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1-> 3)]-α-L-rhamnopyranoside 在 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以90%的产率得到methyl 2-deoxy-2-N-acetyl-α-D-galactopyranosyluronamide-(1-> 2)-[2-deoxy-2-N-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1-> 3)]-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三糖相关的合成的O-抗原多糖从分支区大肠杆菌O35和沙门氏菌亚利桑那O62

  摘要：

  据报道，从大肠杆菌O35和亚利桑那链霉菌O62中合成了与O-抗原多糖中的分支区域有关的三种三糖。在甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷衍生物的O-3处进行区域选择性β-糖基化。甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的O-2处的α-D-半乳糖胺衍生物的顺式-糖基化以极好的收率（90％）发生，从而在脱保护后生成化合物1。通过区域选择性TEMPO氧化在C-6处对α-D-半乳糖胺残基进行官能化，生成了相应的糖醛酸，随后得到2。用氨处理衍生自糖醛酸的活化酯，可提供所需的羧酰胺，随后进行处理3。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3453::aid-ejoc3453>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 乙二胺 、 sodium bromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 43.83h， 生成 methyl 2-deoxy-2-N-acetyl-α-D-galactopyranosyluronic acid-(1-> 2)-[2-deoxy-2-N-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1-> 3)]-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三糖相关的合成的O-抗原多糖从分支区大肠杆菌O35和沙门氏菌亚利桑那O62

  摘要：

  据报道，从大肠杆菌O35和亚利桑那链霉菌O62中合成了与O-抗原多糖中的分支区域有关的三种三糖。在甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷衍生物的O-3处进行区域选择性β-糖基化。甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的O-2处的α-D-半乳糖胺衍生物的顺式-糖基化以极好的收率（90％）发生，从而在脱保护后生成化合物1。通过区域选择性TEMPO氧化在C-6处对α-D-半乳糖胺残基进行官能化，生成了相应的糖醛酸，随后得到2。用氨处理衍生自糖醛酸的活化酯，可提供所需的羧酰胺，随后进行处理3。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3453::aid-ejoc3453>3.0.co;2-#