2α,10α-epidioxy-3α-iodo-5,10-secocholestan-5-one | 157968-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α,10α-epidioxy-3α-iodo-5,10-secocholestan-5-one
• 英文别名: (1S,2S,5R,6R,9S,10S,15S,16R)-15-iodo-1,5-dimethyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-17,18-dioxatetracyclo[14.2.1.02,10.05,9]nonadecan-13-one
• CAS: 157968-81-5
• 化学式: C₂₇H₄₅IO₃
• 分子量: 544.557
• InChiKey: GNNYUEABSBONFV-OANHQPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,10α-epidioxy-3α-iodo-5,10-secocholestan-5-one 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Boto Alicia, Betancor Carmen, Prange Thierry, Suarez Ernesto, J. Org. Chem, 59 (1994) N 16, S 4393-4401

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-cholesten-5α-ol 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Boto Alicia, Betancor Carmen, Prange Thierry, Suarez Ernesto, J. Org. Chem, 59 (1994) N 16, S 4393-4401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fragmentation of alkoxy radicals: Tandem β-fragmentation-cycloperoxyiodination reaction
  作者：Alicia Boto、Carmen Betancor、Thierry Prangé、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61020-1

  日期：1992.10

  A new tandem β-fragmentation-cycloperoxyiodination reaction is observed when a homoallylic alcohol is irradiated with visible light in the presence of (diacetoxyiodo)benzene and iodine under an atmosphere of oxygen. A synthetically interesting epidioxyiodide medium-sized ketone is obtained by this method.

  在氧气氛下，在（二乙酰氧基碘）苯和碘的存在下，用可见光照射均丙醇时，观察到新的串联β-片段化-环过碘化反应。通过该方法获得了合成上令人感兴趣的表二氧碘化物中等大小的酮。
• Fragmentation of Alkoxy Radicals: Tandem .beta.-Fragmentation-Cycloperoxyiodination Reaction
  作者：Alicia Boto、Carmen Betancor、Thierry Prange、Ernesto Suarez

  DOI：10.1021/jo00095a012

  日期：1994.8

  The steroidal alcohols 2-cholesten-5 alpha-ol (3), 3-phenyl-2-cholesten-5 alpha-ol (4), and 3 alpha H-2'-oxofuro-[2,3]cholestan-5 alpha-ol (5) were prepared in order to test a new tandem beta-fragmentation-cycloperoxyiodination reaction. The alkoxy radicals generated by irradiation of these alcohols with visible light in the presence of (diacetoxyiodo)benzene, I-2, and molecular oxygen undergo a beta-fragmentation reaction with subsequent peroxidation of the C-radical formed. This peroxy radical is added to conveniently positioned double bonds to give 10-membered cyclic ketones possessing a 1,2-dioxolane group.
• Boto Alicia, Betancor Carmen, Prange Thierry, Suarez Ernesto, J. Org. Chem, 59 (1994) N 16, S 4393-4401
  作者：Boto Alicia, Betancor Carmen, Prange Thierry, Suarez Ernesto

  DOI：——

  日期：——