(R)-1-oxa-6-(2-propenyl)-2-sila-2,2,5-trimethylcyclohex-4-ene | 247063-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-1-oxa-6-(2-propenyl)-2-sila-2,2,5-trimethylcyclohex-4-ene
• 英文别名: (6R)-2,2,5-trimethyl-6-prop-1-en-2-yl-3,6-dihydrooxasiline
• CAS: 247063-87-2
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: UNNMTPDNXKCVAE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-oxa-6-(2-propenyl)-2-sila-2,2,5-trimethylcyclohex-4-ene 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-6-Isopropyl-2,2,5-trimethyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxasiline
  参考文献：
  名称：

  手性 Mo-Binol 配合物：活性、合成和结构。催化复分解高效对映选择性六元环合成

  摘要：

  公开了一类带有官能化手性二元醇配体的新型手性钼基配合物2a和2b。Mo 配合物 2a 促进了各种二烯和三烯的不对称闭环复分解 (ARCM)，以有效地提供高光学纯度的六元碳环和杂环。基于二元醇的手性 Mo 催化剂补充了先前报道的基于联苯的配合物，它们在通过 ARCM 对映选择性合成五元环中特别有效。描述了关于催化动力学分辨率和不对称去对称化的研究。在不使用溶剂的情况下，可以从催化反应中以高产率获得光学纯的产物（参见方程式 1）。这些配合物的结构属性根据 X 射线结构和可变温度 1H NMR 研究中的可用数据进行了详细说明。这项研究的结果表明：(i) 抗 Mo·THF 复合物以非对映异构体的混合物形式存在，而顺式异构体......

  DOI：

  10.1021/ja991432g
• 作为产物：
  描述：

  Allyl-(1-isopropenyl-2-methyl-allyloxy)-dimethyl-silane 在 polystyrene-supported binaphthol-based chiral Mo 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(R)-1-oxa-6-(2-propenyl)-2-sila-2,2,5-trimethylcyclohex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Dolman, Sarah J.; Hultzsch, Kai C.; Pezet, Frederic, Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 35, p. 10944 - 10953

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Readily Available and User-Friendly Chiral Catalyst for Efficient Enantioselective Olefin Metathesis
  作者：Sarah L. Aeilts、Dustin R. Cefalo、Peter J. Bonitatebus, Jr.、Jeffrey H. Houser、Amir H. Hoveyda、Richard R. Schrock

  DOI：10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1452::aid-anie1452>3.0.co;2-g

  日期：2001.4.17

  A new chiral catalyst for olefin metathesis is prepared from commercially available materials and is equally or more effective and selective than the previous systems. The new user-friendly catalyst can be prepared in situ (see scheme, Ar=aryl, Tf=trifluoromethanesulfonyl), isolation not needed, outside of a glove box, and delivers reactivity and enantioselectivity levels formerly available only through

  无需杂物箱！一种新的用于烯烃复分解的手性催化剂是由可商购的材料制备的，并且与先前的系统相比具有同等或更有效和选择性。新的用户友好型催化剂可在手套箱外部原位制备（见方案，Ar =芳基，Tf =三氟甲磺酰基），无需分离，并提供以前只能通过多种催化剂才能获得的反应性和对映选择性。
• Mechanistically Inspired Catalysts for Enantioselective Desymmetrizations by Olefin Metathesis
  作者：Pierre-André Fournier、Jolaine Savoie、Brice Stenne、Marion Bédard、Alain Grandbois、Shawn K. Collins

  DOI：10.1002/chem.200800642

  日期：2008.9.26

  In asymmetric olefin metathesis reactions, the addition of halide additives is often required to augment enantioselectivities, despite the fact that the additives result in catalysts with diminished reactivities. The preparation of new chiral Ru-based catalysts was accomplished by exploiting previously reported mechanistic studies. The catalysts possess a high level of reactivity and successfully induce

  在不对称烯烃复分解反应中，尽管添加剂会导致催化剂的反应活性降低，但通常仍需要添加卤化物添加剂以提高对映选择性。通过利用先前报道的机理研究，完成了新的手性钌基手性催化剂的制备。所述催化剂具有高水平的反应性，并且在不使用卤化物添加剂的情况下成功地在去对称化反应中诱导了高水平的不对称性。
• Chiral Mo−Binol Complexes:  Activity, Synthesis, and Structure. Efficient Enantioselective Six-Membered Ring Synthesis through Catalytic Metathesis
  作者：S. Sherry Zhu、Dustin R. Cefalo、Daniel S. La、Jennifer Y. Jamieson、William M. Davis、Amir H. Hoveyda、Richard R. Schrock

  DOI：10.1021/ja991432g

  日期：1999.9.1

  to obtain optically pure products in high yield from catalytic reactions without the use of solvent (cf. eq 1). The structural attributes of these complexes are detailed on the basis of the data available from an X-ray structure and variable-temperature 1H NMR studies. The results of this investigation indicate the following: (i) The anti-Mo·THF complex exists as a mixture of diastereomers, whereas the

  公开了一类带有官能化手性二元醇配体的新型手性钼基配合物2a和2b。Mo 配合物 2a 促进了各种二烯和三烯的不对称闭环复分解 (ARCM)，以有效地提供高光学纯度的六元碳环和杂环。基于二元醇的手性 Mo 催化剂补充了先前报道的基于联苯的配合物，它们在通过 ARCM 对映选择性合成五元环中特别有效。描述了关于催化动力学分辨率和不对称去对称化的研究。在不使用溶剂的情况下，可以从催化反应中以高产率获得光学纯的产物（参见方程式 1）。这些配合物的结构属性根据 X 射线结构和可变温度 1H NMR 研究中的可用数据进行了详细说明。这项研究的结果表明：(i) 抗 Mo·THF 复合物以非对映异构体的混合物形式存在，而顺式异构体......
• Dolman, Sarah J.; Hultzsch, Kai C.; Pezet, Frederic, Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 35, p. 10944 - 10953
  作者：Dolman, Sarah J.、Hultzsch, Kai C.、Pezet, Frederic、Teng, Xin、Hoveyda, Amir H.、Schrock, Richard R.

  DOI：——

  日期：——