ethyl (2S,3R)-3-[(2S,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]oxirane-2-carboxylate | 135382-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-3-[(2S,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]oxirane-2-carboxylate
• CAS: 135382-83-1；140925-21-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₈
• 分子量: 444.441
• InChiKey: HMAQZPVOVFLMMR-NXOAAHMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-3-[(2S,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]oxirane-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 嘧啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium p-nitrobenzyloxide 、 氢气 、 氯 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.22h， 生成 (6R,7S)-3-chloro-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从异抗坏血酸钠钠对映选择性合成洛拉卡泊

  摘要：

  （7）已转换为（1）。将异抗坏血酸钠氧化成（8），然后进行选择性单磺酰化并用乙醇钠处理（10）。此环氧化物的Swern氧化成醛（11），形成与叔-butylglycinate和用苯二甲酰氯反应，得到（3小号，4小号） -顺式- （13）。适当的功能组操作，然后进行缩合，氯化和保护基团的去除产生了对映异构纯的劳拉卡帕夫核（24）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91559-4
• 作为产物：
  描述：

  乙基(2S,3R)-3-(羟基甲基)-2-环氧乙烷羧酸酯 在 草酰氯 、 magnesium sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 ethyl (2S,3R)-3-[(2S,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从异抗坏血酸钠钠对映选择性合成洛拉卡泊

  摘要：

  （7）已转换为（1）。将异抗坏血酸钠氧化成（8），然后进行选择性单磺酰化并用乙醇钠处理（10）。此环氧化物的Swern氧化成醛（11），形成与叔-butylglycinate和用苯二甲酰氯反应，得到（3小号，4小号） -顺式- （13）。适当的功能组操作，然后进行缩合，氯化和保护基团的去除产生了对映异构纯的劳拉卡帕夫核（24）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91559-4