ethyl (2S,3R)-3-[(2S,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]oxirane-2-carboxylate | 135382-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-3-[(2S,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]oxirane-2-carboxylate
• CAS: 135382-83-1；140925-21-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₈
• 分子量: 444.441
• InChiKey: HMAQZPVOVFLMMR-NXOAAHMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-3-[(2S,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]oxirane-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 嘧啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium p-nitrobenzyloxide 、 氢气 、 氯 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.22h， 生成 (6R,7S)-3-chloro-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从异抗坏血酸钠钠对映选择性合成洛拉卡泊

  摘要：

  （7）已转换为（1）。将异抗坏血酸钠氧化成（8），然后进行选择性单磺酰化并用乙醇钠处理（10）。此环氧化物的Swern氧化成醛（11），形成与叔-butylglycinate和用苯二甲酰氯反应，得到（3小号，4小号） -顺式- （13）。适当的功能组操作，然后进行缩合，氯化和保护基团的去除产生了对映异构纯的劳拉卡帕夫核（24）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91559-4
• 作为产物：
  描述：

  乙基(2S,3R)-3-(羟基甲基)-2-环氧乙烷羧酸酯 在 草酰氯 、 magnesium sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 ethyl (2S,3R)-3-[(2S,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从异抗坏血酸钠钠对映选择性合成洛拉卡泊

  摘要：

  （7）已转换为（1）。将异抗坏血酸钠氧化成（8），然后进行选择性单磺酰化并用乙醇钠处理（10）。此环氧化物的Swern氧化成醛（11），形成与叔-butylglycinate和用苯二甲酰氯反应，得到（3小号，4小号） -顺式- （13）。适当的功能组操作，然后进行缩合，氯化和保护基团的去除产生了对映异构纯的劳拉卡帕夫核（24）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91559-4

文献信息

• Enantioselective synthesis of loracarbef from sodium erythorbate
  作者：Jeffery W. Frazier、Mike A. Staszak、Leland.O. Weigel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91559-4

  日期：1992.2

  (7) has been converted to (1). Oxidation of sodium erythorbate to (8) followed by selective monotosylation and treatment with sodium ethoxide provided (10). Swern oxidation of this epoxide into the aldehyde (11), formation with tert-butylglycinate and an reaction with phthalimidoacetyl chloride afforded the (3S,4S)-cis- (13). Appropriate functional group manipulations followed by a condensation, chlorination

  （7）已转换为（1）。将异抗坏血酸钠氧化成（8），然后进行选择性单磺酰化并用乙醇钠处理（10）。此环氧化物的Swern氧化成醛（11），形成与叔-butylglycinate和用苯二甲酰氯反应，得到（3小号，4小号） -顺式- （13）。适当的功能组操作，然后进行缩合，氯化和保护基团的去除产生了对映异构纯的劳拉卡帕夫核（24）。