26-Hydroxy-16-desmethylepothilone B | 226940-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 26-Hydroxy-16-desmethylepothilone B
• 英文别名: (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-7,11-dihydroxy-16-(hydroxymethyl)-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• CAS: 226940-51-8
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₇S
• 分子量: 509.664
• InChiKey: RCWVAUNIHASCSV-PUZWLRJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  26-Hydroxy-16-desmethylepothilone B 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-16-iodomethyl-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-desmethylepothilone B: improved methodology for the rapid, highly selective and convergent construction of epothilone B and analogues

  摘要：

  在合成16-去甲基埃博霉素B的过程中，研究人员开发出了埃博霉素B及其类似物的高效立体选择性合成新方法。

  DOI：

  10.1039/a809954e
• 作为产物：
  描述：

  (12E,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,7,15-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-5-oxo-12-trityloxymethyl-heptadeca-12,16-dienal 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 26-Hydroxy-16-desmethylepothilone B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-desmethylepothilone B: improved methodology for the rapid, highly selective and convergent construction of epothilone B and analogues

  摘要：

  在合成16-去甲基埃博霉素B的过程中，研究人员开发出了埃博霉素B及其类似物的高效立体选择性合成新方法。

  DOI：

  10.1039/a809954e

文献信息

• Synthesis of 16-desmethylepothilone B: improved methodology for the rapid, highly selective and convergent construction of epothilone B and analogues
  作者：K. C. Nicolaou、David Hepworth、M. Ray V. Finlay、N. Paul King、Barbara Werschkun、Antony Bigot

  DOI：10.1039/a809954e

  日期：——

  During a synthesis of 16-desmethylepothilone B new methods for the convergent and highly stereoselective synthesis of epothilone B and analogues were developed.

  在合成16-去甲基埃博霉素B的过程中，研究人员开发出了埃博霉素B及其类似物的高效立体选择性合成新方法。
• Total Synthesis of 16-Desmethylepothilone B, Epothilone B10, Epothilone F, and Related Side Chain Modified Epothilone B Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、David Hepworth、N. Paul King、M. Raymond V. Finlay、Rita Scarpelli、M. Manuela A. Pereira、Birgit Bollbuck、Antony Bigot、Barbara Werschkun、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2783::aid-chem2783>3.0.co;2-b

  日期：2000.8.4

  total synthesis of epothilones has been streamlined and improved to a high level of efficiency and stereoselectivity. This strategy has been applied to the construction of vinyl iodide 19 which served as a common intermediate for the synthesis of a series of natural and designed epothilones including an epothilone B10 (3), epothilone F (5), 16-desmethylepothilone B (14), pyridine epothilones 57a-57g

  基于大环内酯化的埃博霉素全合成策略已得到简化，并提高了效率和立体选择性。此策略已应用于乙烯基碘19的构建，该乙烯基碘用作合成一系列天然和设计的埃坡霉素的常用中间体，包括一系列埃坡霉素B10（3），埃坡霉素F（5），16-去甲基埃坡霉素B（14） ，吡啶的埃坡霉素57a-57g，二聚的埃坡霉素59和61以及苯类埃坡霉素63a-63g。