(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-16-iodomethyl-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione | 226940-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-16-iodomethyl-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• 英文别名: (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-16-(iodomethyl)-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• CAS: 226940-52-9
• 化学式: C₂₆H₃₈INO₆S
• 分子量: 619.561
• InChiKey: ZWPKFGYPJGCRGF-PUZWLRJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-16-iodomethyl-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以67%的产率得到16-Desmethylepothilone B
  参考文献：
  名称：

  16-去甲基埃博霉素B，埃博霉素B10，埃博霉素F和相关侧链修饰的埃博霉素B类似物的全合成。

  摘要：

  基于大环内酯化的埃博霉素全合成策略已得到简化，并提高了效率和立体选择性。此策略已应用于乙烯基碘19的构建，该乙烯基碘用作合成一系列天然和设计的埃坡霉素的常用中间体，包括一系列埃坡霉素B10（3），埃坡霉素F（5），16-去甲基埃坡霉素B（14） ，吡啶的埃坡霉素57a-57g，二聚的埃坡霉素59和61以及苯类埃坡霉素63a-63g。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2783::aid-chem2783>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  在 4 A molecular sieve 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-16-iodomethyl-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  16-去甲基埃博霉素B，埃博霉素B10，埃博霉素F和相关侧链修饰的埃博霉素B类似物的全合成。

  摘要：

  基于大环内酯化的埃博霉素全合成策略已得到简化，并提高了效率和立体选择性。此策略已应用于乙烯基碘19的构建，该乙烯基碘用作合成一系列天然和设计的埃坡霉素的常用中间体，包括一系列埃坡霉素B10（3），埃坡霉素F（5），16-去甲基埃坡霉素B（14） ，吡啶的埃坡霉素57a-57g，二聚的埃坡霉素59和61以及苯类埃坡霉素63a-63g。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2783::aid-chem2783>3.0.co;2-b

文献信息

• Synthesis of 16-desmethylepothilone B: improved methodology for the rapid, highly selective and convergent construction of epothilone B and analogues
  作者：K. C. Nicolaou、David Hepworth、M. Ray V. Finlay、N. Paul King、Barbara Werschkun、Antony Bigot

  DOI：10.1039/a809954e

  日期：——

  During a synthesis of 16-desmethylepothilone B new methods for the convergent and highly stereoselective synthesis of epothilone B and analogues were developed.

  在合成16-去甲基埃博霉素B的过程中，研究人员开发出了埃博霉素B及其类似物的高效立体选择性合成新方法。