H-L-Lys-Gly-L-Asp-L-Glu-L-Glu-L-Ser-L-Leu-L-Ala-OH | 73984-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-L-Lys-Gly-L-Asp-L-Glu-L-Glu-L-Ser-L-Leu-L-Ala-OH
• 英文别名: L-Lysyl-glycyl-L-aspartyl-L-glutamyl-L-glutamyl-L-seryl-L-leucyl-L-alanine；H-Lys-Gly-Asp-Glu-Glu-Ser-Leu-Ala-OH；KGDEESLA；Beefy meaty peptide；(4S)-4-[[(2S)-4-carboxy-2-[[(2S)-3-carboxy-2-[[2-[[(2S)-2,6-diaminohexanoyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]butanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxyethyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 73984-05-1
• 化学式: C₃₄H₅₇N₉O₁₆
• 分子量: 847.877
• InChiKey: JYGRAOYMDDFOSM-FQJIPJFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  1433.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.3
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.676
• 拓扑面积：
  425
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸γ-叔丁酯 在 N-甲基咪唑 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.18h， 生成 H-L-Lys-Gly-L-Asp-L-Glu-L-Glu-L-Ser-L-Leu-L-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  通过单流、三组分偶联方法快速且无需柱层析的肽链延伸

  摘要：

  短肽作为药物和合成长肽的构建模块极其重要。固相和液相肽合成都存在大量的合成步骤、高成本和/或繁琐的纯化。在这里，我们通过单流、三组分偶联 (3CC) 方法开发了一种快速、温和、廉价且无需柱层析的肽链延伸方法，该方法是第一个使用 α-氨基酸N-羧基酸酐 (α -NCAs）既作为亲电子试剂又作为亲核试剂。我们展示了 17 种三肽的高产率和免柱色谱合成，以及三肽的克级合成。牛肉味肽的全合成是通过重复3CC方法并仅添加一根柱层析纯化来实现的。我们还展示了通过从三个容易获得的受保护氨基酸开始原位制备 α-NCA 的单流程三肽合成。通过这项研究，与典型的固相合成相比，我们大大减少了时间和成本。

  DOI：

  10.1039/d3sc01333b

文献信息

• Synthesis of a peptide with delicious taste.
  作者：Yoshio YAMASAKI、Kazuyuki MAEKAWA

  DOI：10.1271/bbb1961.44.93

  日期：——

  In order to confirm the primary structure of a delicious peptide which was isolated from extracts of the beef meat, a peptide, H-Lys-Gly-Asp-Glu-Glu-Ser-Leu-Ala-OH, was synthetized. Both of the synthetized peptide and isolated one were identical as shown in many respects.

  为了确认从牛肉提取物中分离出的美味肽的主要结构，合成了一种肽，H-Lys-Gly-Asp-Glu-Glu-Ser-Leu-Ala-OH。合成肽与分离肽在许多方面都显示出了相同性。
• Tamura, Masahiro; Nakatsuka, Tohru; Tada, Makoto, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 2, p. 319 - 326
  作者：Tamura, Masahiro、Nakatsuka, Tohru、Tada, Makoto、Kawasaki, Yoshihiro、Kikuchi, Eiichi、Okai, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• Chandy, Mathew C.; Pillai, V.N. Rajasekharan, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 4, p. 303 - 307
  作者：Chandy, Mathew C.、Pillai, V.N. Rajasekharan

  DOI：——

  日期：——