[(4R,5S)-4-[[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl] hydrogen sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4R,5S)-4-[[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl] hydrogen sulfate
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₉S
• 分子量: 357.38
• InChiKey: ZAWQRUPRFYUMKV-MVCUBJFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5S)-4-[[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl] hydrogen sulfate 在 盐酸 作用下， 以95%的产率得到1'-((1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol)-4-N-ammonium)-1'-deoxy-L-erythritol-3'-sulfate
  参考文献：
  名称：

  水杨醇的氮类似物的合成及其α-葡萄糖苷酶的抑制活性。

  摘要：

  合成了天然sulf离子水杨醇（1）的氮类似物4（一种从Ayruvedic药Salacia reticulata中分离出的有效α-葡萄糖苷酶抑制剂），并测试了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。用氮取代1中的硫原子会大大降低活性。根据单晶X射线测量确定相关化合物（5）的固态立体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1503
• 作为产物：
  描述：

  2,4-O-isopropylidene-L-erythritol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(4R,5S)-4-[[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl] hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  水杨醇的氮类似物的合成及其α-葡萄糖苷酶的抑制活性。

  摘要：

  合成了天然sulf离子水杨醇（1）的氮类似物4（一种从Ayruvedic药Salacia reticulata中分离出的有效α-葡萄糖苷酶抑制剂），并测试了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。用氮取代1中的硫原子会大大降低活性。根据单晶X射线测量确定相关化合物（5）的固态立体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1503

文献信息

• Synthesis of a Nitrogen Analogue of Salacinol and Its .ALPHA.-Glucosidase Inhibitory Activity.
  作者：Osamu MURAOKA、Shao YING、Kazuya YOSHIKAI、Yoshiharu MATSUURA、Eriko YAMADA、Toshie MINEMATSU、Genzoh TANABE、Hisashi MATSUDA、Masayuki YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.49.1503

  日期：——

  naturally occurring sulfonium ion salacinol (1), a potent alpha-glucosidase inhibitor isolated from the Ayruvedic medicine Salacia reticulata, was synthesized and its inhibitory activity against alpha-glucosidase tested. Substitution of the sulfur atom in 1 with a nitrogen reduced the activity considerably. The solid-state stereostructure of the related compound (5) was determined on the basis of single crystal

  合成了天然sulf离子水杨醇（1）的氮类似物4（一种从Ayruvedic药Salacia reticulata中分离出的有效α-葡萄糖苷酶抑制剂），并测试了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。用氮取代1中的硫原子会大大降低活性。根据单晶X射线测量确定相关化合物（5）的固态立体结构。