(1S,2R,3R,6S,7S,8R)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxytetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodeca-4,9-diene | 25578-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,6S,7S,8R)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxytetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodeca-4,9-diene
• CAS: 25578-05-6
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₄O₂
• 分子量: 356.076
• InChiKey: IUNRHUKRZPAEPD-PERSPWLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,6S,7S,8R)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxytetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodeca-4,9-diene 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成 (1R,2R,7S,8S)-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  McCulloch,R.K. et al., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 1929 - 1941

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯 、 2,5-降冰片二烯 反应 14.0h， 以93%的产率得到(1S,2R,3R,6S,7S,8R)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxytetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodeca-4,9-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies directed towards the potent cytotoxic natural product ottelione A: stereoselective construction of the complete framework

  摘要：

  描述了一种立体选择性的策略，用于快速获取有前景的细胞毒性药物ottelione A的完整框架（dideoxyottelione A），该框架在氢环烷骨架上具有四个相邻的立体中心，以及一个敏感的4-亚甲基环己-2-烯酮官能团，来源于易得的1,2,3,4-四氯-5,5-二甲氧基环戊二烯和双环戊二烯的Diels–Alder加成物。

  DOI：

  10.1039/a907273j

文献信息

• The remarkable transformation of fused-ring norbornene bridgemethylene alcohols into a product identified by X-ray diffraction as containing the novel tetracyclo[5.3.1.0.0]undecene system
  作者：Kevin A. Mead、Kenneth Mackenzie、Peter Woodward

  DOI：10.1039/p29820000571

  日期：——

  5,9]undec-3-ene (12), an apparently novel ring system derived by a new rearrangement sequence. The structure of tetrachlorotetracycloundecene (12) follows from the X-ray crystal structure of the methanesulphonate (14) of its simple 2-hydroxymethyl reduction product. 1H and 13C n.m.r. characteristics of (12), its various deuteriated analogues, and their synthesis are discussed.

  的治疗抗-和顺式差向异构体（1）和（2）的外-内切-3,4,5,6- tetrachlorotetracyclo [6.2.1.1 3,6 0.0 2,7 ]十二碳-4,9- dien-含有H 2 SO 4 -CCl 4的11-醇除先前公认的四氯五环十二酮（3）外，还提供少量但大量的1,3,4,11-四氯-2-甲酰基四环[5.3.1.0 2,6 O. 5,9 ] undec-3-ene（12），一种由新的重排序列衍生而来的貌似新颖的环系统。四氯四环十一碳烯（12）的结构来自X甲磺酸盐（14）的简单2-羟甲基还原产物的X射线晶体结构。讨论了（12）的1 H和13 C nmr特性，其各种氘代类似物及其合成。
• McCulloch,R.K. et al., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 1929 - 1941
  作者：McCulloch,R.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies directed towards the potent cytotoxic natural product ottelione A: stereoselective construction of the complete framework
  作者：Goverdhan Mehta、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/a907273j

  日期：——

  A stereoselective strategy for the rapid acquisition of the complete framework (dideoxyottelione A) of the promising cytotoxic agent ottelione A, with four contiguous stereogenic centres on a hydrindane skeleton and a sensitive 4-methylenecyclohex-2-enone functionality, from the readily available Diels–Alder adduct of 1,2,3,4-tetrachloro-5,5-dimethoxycyclopentadiene and norbornadiene, is delineated.

  描述了一种立体选择性的策略，用于快速获取有前景的细胞毒性药物ottelione A的完整框架（dideoxyottelione A），该框架在氢环烷骨架上具有四个相邻的立体中心，以及一个敏感的4-亚甲基环己-2-烯酮官能团，来源于易得的1,2,3,4-四氯-5,5-二甲氧基环戊二烯和双环戊二烯的Diels–Alder加成物。