4-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione | 474453-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 4-[2-(Benzenesulfonyl)ethyl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 474453-50-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 269.281
• InChiKey: CDDOOUYVZUKFRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-1,3-dioxo-hexahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  强力凝血酶抑制剂MOL-376饱和类似物的两个对映异构体的不对称合成和构象分析

  摘要：

  描述了小分子凝血酶抑制剂的两种对映异构体的不对称合成。合成的关键步骤是杂Diels-Alder环加成步骤中的葡萄糖指导的手性诱导。构象分析表明，S-对映体更适合理想的β-链构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02534-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[2-(benzenesulfonyl)ethylcarbamoylamino]carbamate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT SYNTHESIS OF NOVEL 4-SUBSTITUTED URAZOLES

  摘要：

  The efficient synthesis of several new and novel 4-substituted triazolidindiones (urazoles) starting from isocyanates, amines, anilines and carboxylic acids is reported.

  DOI：

  10.1081/scc-120004270

文献信息

• EFFICIENT SYNTHESIS OF NOVEL 4-SUBSTITUTED URAZOLES
  作者：Thomas Little、Joseph Meara、Fuqiang Ruan、Minh Nguyen、Maher Qabar

  DOI：10.1081/scc-120004270

  日期：2002.1

  The efficient synthesis of several new and novel 4-substituted triazolidindiones (urazoles) starting from isocyanates, amines, anilines and carboxylic acids is reported.
• Asymmetric synthesis and conformational analysis of the two enantiomers of the saturated analog of the potent thrombin inhibitor MOL-376
  作者：Jessy Mathew、Ken Farber、Hiroshi Nakanishi、Maher Qabar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02534-0

  日期：2003.1

  Asymmetric synthesis of the two enantiomers of a small molecule thrombin inhibitor is described. The key step in the synthesis is the glucose-directed chiral induction in the hetero Diels–Alder cycloaddition step. Conformational analysis indicates that the S-enantiomer is a better fit for the idealized β-strand conformation.

  描述了小分子凝血酶抑制剂的两种对映异构体的不对称合成。合成的关键步骤是杂Diels-Alder环加成步骤中的葡萄糖指导的手性诱导。构象分析表明，S-对映体更适合理想的β-链构象。