3-(环己基甲基)-2,5-二羟基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 | 1035975-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(环己基甲基)-2,5-二羟基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
• 英文名称: 3-(cyclohexylmethyl)-2,5-dihydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 3-(Cyclohexylmethyl)-2,5-dihydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1035975-71-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: MTOWBTLQMSWQJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基-1,4-苯喹酮 在 盐酸 、 tin 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 3-(环己基甲基)-2,5-二羟基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  发现和抑制5-脂氧合酶的新型1，4-苯醌和相关间苯二酚衍生物的生物学评估

  摘要：

  5-脂氧合酶（5-LO）是一种催化促炎性白三烯生物合成初始步骤的酶，是炎性和过敏性疾病药物治疗的引人注目的药物靶标。在这里，我们介绍发现和生物学评估的新型系列的1,4-苯醌和各自的间苯二酚衍生物，可以有效抑制人5-LO，对其他人脂氧合酶的影响很小。SAR分析表明，化合物的效力在很大程度上取决于亲脂性残基的结构特征，其中庞大的萘基或二苯并呋喃部分有利于5-LO抑制。在1，4-苯醌中，化合物Ig 5-[（2-萘基）甲基] -2-羟基-2,5-环己二烯-1,4-二酮在用IC 50进行的无细胞分析中有效地阻断了5-LO活性。 ＝0.78μM，并抑制了多形核白细胞中5-LO产物的合成，IC 50  ＝2.3μM。分子对接研究表明，在5-LO中Ig有一个具体的结合位点，其中选定的π-π相互作用以及氢键相互作用实现了与酶活性位点的结合。总之，我们的研究揭示了新型有价值的5-LO抑制剂，它们有可能作为抗炎化合物进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.039