p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 173597-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Man(a)-O-Ph(4-OMe)；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxane
• CAS: 173597-20-1
• 化学式: C₆₈H₇₀O₁₂
• 分子量: 1079.3
• InChiKey: GGUIRTVXKVFBKV-SUPJAVSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 二乙胺基三氟化硫 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.83h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肌醇聚糖环状磷酸酯的合成

  摘要：

  报道了在结构上与天然肌醇磷酸聚糖有关的三糖，四糖和五糖环状磷酸酯1-5的有效合成。通过PhSeOTf促进的已知氨基葡萄糖前体，叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-D-吡喃葡萄糖苷（8）的PhSeOTf促进糖基化组装而得单，二和三甘露糖苷7a-c，并在转化为糖基氟化物后，由Cp2ZrCl2- AgOTf促进了差异保护的光学纯1D-肌醇11的糖基化反应。最后通过溶解金属还原除去所有保护基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00047-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 苯基氯化硒 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肌醇聚糖环状磷酸酯的合成

  摘要：

  报道了在结构上与天然肌醇磷酸聚糖有关的三糖，四糖和五糖环状磷酸酯1-5的有效合成。通过PhSeOTf促进的已知氨基葡萄糖前体，叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-D-吡喃葡萄糖苷（8）的PhSeOTf促进糖基化组装而得单，二和三甘露糖苷7a-c，并在转化为糖基氟化物后，由Cp2ZrCl2- AgOTf促进了差异保护的光学纯1D-肌醇11的糖基化反应。最后通过溶解金属还原除去所有保护基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00047-7

文献信息

• Deprotection of p-methoxyphenyl pyranosides by anodic oxidation
  作者：Sarah Iacobucci、Nina Filippova、Marc d'Alarcao

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00223-g

  日期：1995.11
• Synthesis of inositol glycan cyclic phosphates
  作者：Christine H. Jaworek、Sarah Iacobucci、Pericles Calias、Marc d'Alarcao

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00047-7

  日期：2001.4

  assembled by PhSeOTf-promoted glycosylation of the known glucosamine precursor, t-butyldimethylsilyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside (8) with protected 1-methylthio mono-, di-, and trimannosides 7a-c, and, after conversion into glycosyl fluorides, Cp2ZrCl2- AgOTf-promoted glycosylation of differentially protected optically pure 1D-myo-inositol 11. The syntheses were completed by installing

  报道了在结构上与天然肌醇磷酸聚糖有关的三糖，四糖和五糖环状磷酸酯1-5的有效合成。通过PhSeOTf促进的已知氨基葡萄糖前体，叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-D-吡喃葡萄糖苷（8）的PhSeOTf促进糖基化组装而得单，二和三甘露糖苷7a-c，并在转化为糖基氟化物后，由Cp2ZrCl2- AgOTf促进了差异保护的光学纯1D-肌醇11的糖基化反应。最后通过溶解金属还原除去所有保护基。