4,7-anhydro-8-O-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-1,2,3-trideoxy-5,6-O-(oxomethylene)-D-altro-oct-1-enitol | 476159-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,7-anhydro-8-O-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-1,2,3-trideoxy-5,6-O-(oxomethylene)-D-altro-oct-1-enitol
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-enyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-2-one
• CAS: 476159-26-9
• 化学式: C₂₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 438.596
• InChiKey: ABSQKDZPASCSHH-BXXSPATCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-anhydro-8-O-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-1,2,3-trideoxy-5,6-O-(oxomethylene)-D-altro-oct-1-enitol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到4,7-anhydro-1,2,3-trideoxy-5,6-O-(oxomethylene)-D-altro-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中的烷氧基促进分子内的氢提取反应。手性2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚烷和6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环体系的合成。

  摘要：

  特定保护的脱水醛糖醇与（二乙酰氧基碘）苯或碘基苯与碘的反应是合成手性6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷和2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚烷环的温和选择性步骤系统在中性条件下。该反应可被认为是分子内糖苷化，其经历由烷氧基自由基促进的分子内氢提取，然后将瞬时的C-自由基中间体氧化成氧碳鎓离子。该方法不仅可用于手性合成子的制备，而且可用于碳水化合物骨架的特定碳的选择性氧化，这是合成被保护的果糖的良好方法。

  DOI：

  10.1021/jo026004z
• 作为产物：
  描述：

  4,7-anhydro-1,2,3-trideoxy-D-altro-oct-1-enitol 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,7-anhydro-8-O-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-1,2,3-trideoxy-5,6-O-(oxomethylene)-D-altro-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中的烷氧基促进分子内的氢提取反应。手性2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚烷和6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环体系的合成。

  摘要：

  特定保护的脱水醛糖醇与（二乙酰氧基碘）苯或碘基苯与碘的反应是合成手性6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷和2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚烷环的温和选择性步骤系统在中性条件下。该反应可被认为是分子内糖苷化，其经历由烷氧基自由基促进的分子内氢提取，然后将瞬时的C-自由基中间体氧化成氧碳鎓离子。该方法不仅可用于手性合成子的制备，而且可用于碳水化合物骨架的特定碳的选择性氧化，这是合成被保护的果糖的良好方法。

  DOI：

  10.1021/jo026004z