[(1R,2R,4aS,5R)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-1-yl]acetaldehyde | 535932-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2R,4aS,5R)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-1-yl]acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1R,2R,4aS,5R)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-2,3,4,4a,6,7-hexahydronaphthalen-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 535932-82-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O
• 分子量: 302.5
• InChiKey: QBPVTIZSOYTBSK-VURPSTOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,4aS,5R)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-1-yl]acetaldehyde 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氧气 、 rose bengal 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 18-epi-cladocoran A
  参考文献：
  名称：

  cladocorans A和B的全合成：结构修订。

  摘要：

  从地中海珊瑚Cladocora cespitosa分离出来的Cladocorans A和B是新颖的酯类萜类化合物，其结构最初被提议为1和2。然而，这些名称随后受到质疑。在本研究中，进行了化合物5和6的合成。发现5和6的物理性质与天然cladocorans A和B的物理性质相同，因此其结构分别为5和6。因此，清楚地表明，克拉多考兰B是肌苷二醇的烯属区域异构体，而克拉多考兰A是其乙酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo020743y
• 作为产物：
  描述：

  {(1S,2R,4aR,5R)-5-benzenesulfonylmethyl-2,5-dimethyl-1-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-1-ylmethoxy}-tert-butyldimethylsilane 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 一水合肼 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 [(1R,2R,4aS,5R)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-1-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  cladocorans A和B的全合成：结构修订。

  摘要：

  从地中海珊瑚Cladocora cespitosa分离出来的Cladocorans A和B是新颖的酯类萜类化合物，其结构最初被提议为1和2。然而，这些名称随后受到质疑。在本研究中，进行了化合物5和6的合成。发现5和6的物理性质与天然cladocorans A和B的物理性质相同，因此其结构分别为5和6。因此，清楚地表明，克拉多考兰B是肌苷二醇的烯属区域异构体，而克拉多考兰A是其乙酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo020743y

文献信息

• Total Synthesis of Cladocorans A and B:  A Structural Revision
  作者：Hiroaki Miyaoka、Makoto Yamanishi、Yasuhiro Kajiwara、Yasuji Yamada

  DOI：10.1021/jo020743y

  日期：2003.5.1

  A and B, isolated from the Mediterranean coral Cladocora cespitosa, are novel sesterterpenoids whose structures were initially proposed as 1 and 2, respectively. These designations, however, subsequently came under doubt. In the present study, the synthesis of compounds 5 and 6 was undertaken. The physical properties of 5 and 6 were found to be identical to those of natural cladocorans A and B, whose

  从地中海珊瑚Cladocora cespitosa分离出来的Cladocorans A和B是新颖的酯类萜类化合物，其结构最初被提议为1和2。然而，这些名称随后受到质疑。在本研究中，进行了化合物5和6的合成。发现5和6的物理性质与天然cladocorans A和B的物理性质相同，因此其结构分别为5和6。因此，清楚地表明，克拉多考兰B是肌苷二醇的烯属区域异构体，而克拉多考兰A是其乙酸盐。