5-O-(tert-butyldimethyl)silyl-2,3-O-isopropylidene-1-O-nitro-β-D-ribofuranose | 217311-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(tert-butyldimethyl)silyl-2,3-O-isopropylidene-1-O-nitro-β-D-ribofuranose
• 英文别名: [(3aR,4S,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] nitrate
• CAS: 217311-11-0
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₇Si
• 分子量: 349.456
• InChiKey: FLGJYHYSSGKDSZ-KKOKHZNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethyl)silyl-2,3-O-isopropylidene-1-O-nitro-β-D-ribofuranose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以72%的产率得到(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头硝酸盐的合成和自由基断裂。方便手性合成中间体的形成

  摘要：

  通过与n Bu 3 SnH /偶氮二异丁腈（AIBN）由相应的硝酸酯形成异头烷氧基，形成一种环状糖类C1-C2裂解的新方法，可得到高产率的无环醛糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00326-7
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-D-ribofuranose 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.58h， 以85%的产率得到5-O-(tert-butyldimethyl)silyl-2,3-O-isopropylidene-1-O-nitro-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的还原性断裂。具有作为手性合成子的潜在用途的醛糖醇的合成。

  摘要：

  合成了一系列呋喃糖和吡喃糖形式的碳水化合物的异头硝酸酯和N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷，以生成相应的烷氧基，并研究还原条件下的C1-C2片段化反应。该反应构成了将碳水化合物转化为碳较少的相应糖醇的两步法。使用这种方法，已经制备了具有D-赤藓糖醇，D-苏糖醇，D-木糖醇和D-阿拉伯糖醇立体化学的天然产物合成的有趣的四碳和五碳构件。1,2-O-异亚丙基-β-L-苏糖（40）和1-乙酰氨基-2,4,5-三-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇（50）的合成也已从1,2实现：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-呋喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，

  DOI：

  10.1021/jo0156565

文献信息

• Reductive Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxy Radicals. Synthesis of Alditols with Potential Utility as Chiral Synthons
  作者：Cosme G. Francisco、Elisa I. León、Angeles Martín、Pilar Moreno、María S. Rodríguez、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo0156565

  日期：2001.10.1

  A series of anomeric nitrate esters and N-phthalimido glycosides of carbohydrates in furanose and pyranose forms have been synthesized in order to generate the corresponding alkoxy radicals and study the C1-C2 fragmentation reaction under reductive conditions. This reaction constitutes a two-step method for the transformation of carbohydrates into the corresponding alditols with one less carbon. Using

  合成了一系列呋喃糖和吡喃糖形式的碳水化合物的异头硝酸酯和N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷，以生成相应的烷氧基，并研究还原条件下的C1-C2片段化反应。该反应构成了将碳水化合物转化为碳较少的相应糖醇的两步法。使用这种方法，已经制备了具有D-赤藓糖醇，D-苏糖醇，D-木糖醇和D-阿拉伯糖醇立体化学的天然产物合成的有趣的四碳和五碳构件。1,2-O-异亚丙基-β-L-苏糖（40）和1-乙酰氨基-2,4,5-三-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇（50）的合成也已从1,2实现：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-呋喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，
• Synthesis and radical fragmentation of carbohydrate anomeric nitrates. Formation of convenient chiral synthetic intermediates
  作者：Cosme G. Francisco、Elisa I. León、Pilar Moreno、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00326-7

  日期：1998.9

  A new procedure for the C1–C2 fragmentation of cyclic carbohydrates, through the formation of anomeric alkoxy radicals from the corresponding nitrate esters, with nBu3SnH/azobisisobutyronitrile (AIBN), affords acyclic alditols in good yields.

  通过与n Bu 3 SnH /偶氮二异丁腈（AIBN）由相应的硝酸酯形成异头烷氧基，形成一种环状糖类C1-C2裂解的新方法，可得到高产率的无环醛糖醇。