[2R(4S)]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-{[4-(triethyl)silyloxy]pent-1-ynylsulfanyl}propionic acid methyl ester | 444071-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2R(4S)]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-{[4-(triethyl)silyloxy]pent-1-ynylsulfanyl}propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(4S)-4-triethylsilyloxypent-1-ynyl]sulfanylpropanoate
• CAS: 444071-26-5
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₅SSi
• 分子量: 431.669
• InChiKey: XEBYYFNQNDLNPT-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R(4S)]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-{[4-(triethyl)silyloxy]pent-1-ynylsulfanyl}propionic acid methyl ester 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到[2R(4S)]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[(4-hydroxy)pent-1-ynylsulfanyl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成灰黄霉素的方法是：通过硫代烷基化-大环内酯化-氢化苯乙烯基化序列形成硫代乙炔基和含硫代乙烯基醚的九元内酯。

  摘要：

  据报道，合成了8-表-griseoviridin的内酯核17。硫乙炔基衍生物11可以通过炔属化合物9和砜10之间的阴离子偶联反应轻松制备。11进行甲硅烷基化后，将所得羟基酯12皂化，然后进行Mitsunobu巨内酯化反应，从而得到了不寻常的含三键的九元内酯13。最后两个步骤的收率为50％（重结晶后为39％）。在Magriotis条件下的锡烷基化反应产生了纯的区域控制和立体控制的乙烯基锡14（产率为80％）。在Sn / I交换后，钯催化的羰基化以67％的收率递送酯内酯16或以65％的收率递送炔丙基酰胺17。8-表位-griseoviridin的内酯核心的炔丙基酰胺17的合成在11中完成。

  DOI：

  10.1021/jo0103120
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-戊炔-2-醇 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 [2R(4S)]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-{[4-(triethyl)silyloxy]pent-1-ynylsulfanyl}propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成灰黄霉素的方法是：通过硫代烷基化-大环内酯化-氢化苯乙烯基化序列形成硫代乙炔基和含硫代乙烯基醚的九元内酯。

  摘要：

  据报道，合成了8-表-griseoviridin的内酯核17。硫乙炔基衍生物11可以通过炔属化合物9和砜10之间的阴离子偶联反应轻松制备。11进行甲硅烷基化后，将所得羟基酯12皂化，然后进行Mitsunobu巨内酯化反应，从而得到了不寻常的含三键的九元内酯13。最后两个步骤的收率为50％（重结晶后为39％）。在Magriotis条件下的锡烷基化反应产生了纯的区域控制和立体控制的乙烯基锡14（产率为80％）。在Sn / I交换后，钯催化的羰基化以67％的收率递送酯内酯16或以65％的收率递送炔丙基酰胺17。8-表位-griseoviridin的内酯核心的炔丙基酰胺17的合成在11中完成。

  DOI：

  10.1021/jo0103120