1-((1R,2R,4S,6R)-7,7-Dimethyl-3-oxa-tricyclo[4.1.1.0^2,4]oct-2-yl)-butan-2-one | 249647-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-((1R,2R,4S,6R)-7,7-Dimethyl-3-oxa-tricyclo[4.1.1.0^2,4]oct-2-yl)-butan-2-one
• 英文别名: 1-[(1R,2R,4S,6R)-7,7-dimethyl-3-oxatricyclo[4.1.1.02,4]octan-2-yl]butan-2-one
• CAS: 249647-38-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: KQPFUNABYHRGRJ-GMTLJSCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1R,2R,4S,6R)-7,7-Dimethyl-3-oxa-tricyclo[4.1.1.0^2,4]oct-2-yl)-butan-2-one 在 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-[(1R,3S,5R)-3-Hydroxy-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-(2Z)-ylidene]-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Isomérisation d'époxypinanes fonctionnels en milieu basique

  摘要：

  Functional pinocarveols and bifunctional spiropinanes could be prepared by basic isomerisation of 2,3-epoxypinanes bearing a function or a functional chain on the carbone 10. Preliminary results are presented, which illustrate a general synthesis of these new compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00757-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 6,6-dimethyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]hept-3-yl peroxide 、 丙醛 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-((1R,2R,4S,6R)-7,7-Dimethyl-3-oxa-tricyclo[4.1.1.0^2,4]oct-2-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A General And Easy Synthesis of Pinene Oxides Functionalized at C-10

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3574

文献信息

• ——
  作者：Marianne Vialemaringe、Marie-Josèphe Bourgeois、Monique Campagnole、Evelyne Montaudon

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000315)83:3<616::aid-hlca616>3.0.co;2-m

  日期：2000.3.15

  The functionalized 2,3-epoxypinanes 1b-i were submitted to isomerization in the presence of ZnBr2 at 110 degrees (Table 1) or of BF3. Et2O at different temperatures (Table 2), and their behavior was compared with that of the non-functionalized parent 1a and with similar known transpositions. The produced campholenals 2, pinocamphones 3, and in some cases, fencholenals 4 were isolated and characterized. A mechanism involving a concerted oxirane ring opening is proposed (Scheme 4).