5-nitro-6-benzyloxy-1,2-dihydroxynaphthalene | 67090-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-nitro-6-benzyloxy-1,2-dihydroxynaphthalene
• 英文别名: 8-Nitro-7-phenylmethoxy-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 67090-46-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: GZHZVRAEUCAQLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-6-benzyloxy-1,2-dihydroxynaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 生成 trans-1-tert.Butylamino-5-nitro-6-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  1,2-N-烷基亚氨基-1,2,3,4-四氢萘衍生物的合成和沙丁胺醇作为新的β-肾上腺素能受体的闭环类似物的制备。

  摘要：

  描述了一种制备5-取代2-叔烷基氨基-6-羟基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚的方法。该方法包括由2-溴-1-羟基衍生物通过1, 2-环氧化物制备1-烷基氨基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘，然后将1-烷基氨基和2-羟基转位基团通过闭环形成1, 2-氮丙啶。详细研究了环氧化物和氮丙啶的形成以及环氧化物与胺的反应。环氧化物的开环反应具有区域选择性，亲核试剂的攻击位置不受苯环上取代基的电子效应影响。环化成氮丙啶环最好通过 Wenker 方法使用三氧化硫-三乙胺加合物作为硫酸化剂来完成。使用我们的方法，合成了反式-2-叔丁基氨基-6-羟基-5-羟甲基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 (70)，作为沙丁胺醇的构象固定类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.394
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxy-5-nitro-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 5-nitro-6-benzyloxy-1,2-dihydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,2-N-烷基亚氨基-1,2,3,4-四氢萘衍生物的合成和沙丁胺醇作为新的β-肾上腺素能受体的闭环类似物的制备。

  摘要：

  描述了一种制备5-取代2-叔烷基氨基-6-羟基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚的方法。该方法包括由2-溴-1-羟基衍生物通过1, 2-环氧化物制备1-烷基氨基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘，然后将1-烷基氨基和2-羟基转位基团通过闭环形成1, 2-氮丙啶。详细研究了环氧化物和氮丙啶的形成以及环氧化物与胺的反应。环氧化物的开环反应具有区域选择性，亲核试剂的攻击位置不受苯环上取代基的电子效应影响。环化成氮丙啶环最好通过 Wenker 方法使用三氧化硫-三乙胺加合物作为硫酸化剂来完成。使用我们的方法，合成了反式-2-叔丁基氨基-6-羟基-5-羟甲基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 (70)，作为沙丁胺醇的构象固定类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.394

文献信息

• Enantioselective Epoxidation of Unfunctionalized Olefins with Molecular Oxygen and Aldehyde Catalyzed by Optically Active Manganese(III) Complexes
  作者：Tohru Yamada、Kiyomi Imagawa、Takushi Nagata、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1992.2231

  日期：1992.11

  Enantioselective epoxidation of unfunctionalized olefins with combined use of molecular oxygen, an oxidant, and pivalaldehyde, a reductant, was demonstrated in the presence of a catalytic amount of...

  结合使用分子氧、氧化剂和新戊醛（一种还原剂）对未官能化烯烃的对映选择性环氧化反应在催化量的...
• SUGIHARA HIROSADA; UKAWA KIYOSHI; MIYAKE AKIO; ITOH KATSUMI; SANNO ZASUSH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 2, 394-404
  作者：SUGIHARA HIROSADA、 UKAWA KIYOSHI、 MIYAKE AKIO、 ITOH KATSUMI、 SANNO ZASUSH+

  DOI：——

  日期：——