(E)-2-[(3-methoxyphenoxy)methyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid | 214000-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-[(3-methoxyphenoxy)methyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 214000-07-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: IXRHRQJYPIHJEB-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[(3-methoxyphenoxy)methyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(E)-7-methoxy-3-(4'-methoxybenzylidene)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  A new protocol for the syntheses of (E)-3-benzylidenechroman-4-ones: a simple synthesis of the methyl ether of bonducellin

  摘要：

  本文介绍了利用 3-芳基-3-羟基-2-亚甲基丙酸甲酯、丙烯酸甲酯衍生的 Baylis-Hillman 加合物合成 (E)-3-benzylidenechroman-4-ones 的简单新方法，以及应用该方法合成重要天然产物邦杜塞林的甲醚和抗真菌剂 3-(4-甲氧基亚苄基)-6-甲氧基苯并二氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1039/a804796k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 氢氧化钾 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-2-[(3-methoxyphenoxy)methyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A new protocol for the syntheses of (E)-3-benzylidenechroman-4-ones: a simple synthesis of the methyl ether of bonducellin

  摘要：

  本文介绍了利用 3-芳基-3-羟基-2-亚甲基丙酸甲酯、丙烯酸甲酯衍生的 Baylis-Hillman 加合物合成 (E)-3-benzylidenechroman-4-ones 的简单新方法，以及应用该方法合成重要天然产物邦杜塞林的甲醚和抗真菌剂 3-(4-甲氧基亚苄基)-6-甲氧基苯并二氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1039/a804796k

文献信息

• A new protocol for the syntheses of (E)-3-benzylidenechroman-4-ones: a simple synthesis of the methyl ether of bonducellin
  作者：Deevi Basavaiah、Manickam Bakthadoss

  DOI：10.1039/a804796k

  日期：——

  Development of a simple new methodology for the synthesis of (E)-3-benzylidenechroman-4-ones using methyl 3-aryl-3-hydroxy-2-methylenepropanoates, the Baylis–Hillman adducts derived from methyl acrylate, and the application of this methodology for the synthesis of the methyl ether of bonducellin, an important natural product, and 3-(4-methoxybenzylidene)-6-methoxychroman-4-one, an antifungal agent, are described.

  本文介绍了利用 3-芳基-3-羟基-2-亚甲基丙酸甲酯、丙烯酸甲酯衍生的 Baylis-Hillman 加合物合成 (E)-3-benzylidenechroman-4-ones 的简单新方法，以及应用该方法合成重要天然产物邦杜塞林的甲醚和抗真菌剂 3-(4-甲氧基亚苄基)-6-甲氧基苯并二氢吡喃-4-酮。