2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-{(2S,3R,5S)-3-[(R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl}-4-hydroxy-butyl ester | 204120-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-{(2S,3R,5S)-3-[(R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl}-4-hydroxy-butyl ester
• 英文别名: [(3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S,3R,5S)-3-[(2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropyl]-5-methoxyoxolan-2-yl]-4-hydroxybutyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 204120-92-3
• 化学式: C₄₀H₆₆O₇Si₂
• 分子量: 715.131
• InChiKey: LDHNFSNXSZJUIJ-UXUFOGPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-{(2S,3R,5S)-3-[(R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl}-4-hydroxy-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium permanganate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3R,4R)-4-{(2S,3R,5S)-3-[(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl}-4-methoxy-3-triisopropylsilanyloxy-butyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  螺旋霉素糖苷配基的全合成

  摘要：

  借助Kishi-Nozaki-Takai偶联反应，碘醛β- 8f已有效地转化为标题糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10758-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-oxo-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium amalgam 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 13.75h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-{(2S,3R,5S)-3-[(R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl}-4-hydroxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺旋霉素糖苷配基的全合成

  摘要：

  借助Kishi-Nozaki-Takai偶联反应，碘醛β- 8f已有效地转化为标题糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10758-4

文献信息

• Total synthesis of an aglycone of spiramycin
  作者：G Oddon、D Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10758-4

  日期：1998.3

  The iodoaldehyde β-8f has been converted efficiently into the title aglycone by means of the Kishi-Nozaki-Takai coupling reaction.

  借助Kishi-Nozaki-Takai偶联反应，碘醛β- 8f已有效地转化为标题糖苷配基。