tri(propan-2-yl)silyl (1S,2S,5R,8Z,12S,20R)-4-methoxy-2-methyl-17-oxo-21-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.01,20.05,20.014,19]henicosa-3,8,13,15,18-pentaen-6,10-diyne-3-carboxylate | 158818-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tri(propan-2-yl)silyl (1S,2S,5R,8Z,12S,20R)-4-methoxy-2-methyl-17-oxo-21-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.01,20.05,20.014,19]henicosa-3,8,13,15,18-pentaen-6,10-diyne-3-carboxylate
• CAS: 158818-83-8
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₅Si
• 分子量: 529.708
• InChiKey: OIVYCRRVADEVRL-ZSZXMTQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(propan-2-yl)silyl (1S,2S,5R,8Z,12S,20R)-4-methoxy-2-methyl-17-oxo-21-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.01,20.05,20.014,19]henicosa-3,8,13,15,18-pentaen-6,10-diyne-3-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 dynemicin A
  参考文献：
  名称：

  (+)-Dynemicin A 和宽结构变异类似物的收敛合成途径

  摘要：

  描述了对 (+)-dynemicin A (1) 的对映选择性合成路线，其中关键和最后一步是醌亚胺 6 与异苯并呋喃 107 的 Diels-Alder 环加成，然后进行氧化处理以提供 (+)-1以 40% 的收率。合成路线始于乙酰乙酸（-）-薄荷酯和巴豆酸反式乙酯缩合形成结晶环己二酮 14，然后分 23 步转化为对映体纯的醌亚胺 6，平均产率为 85%，总产率产率为 2-3%。该序列的关键特征包括烯醇三氟甲磺酸酯 11 和芳基硼酸 10 (90%) 的偶联、偶联产物 18 (84%) 的热脱保护/内部酰胺化、使用 2-氯吡啶作为经济的替代品2、

  DOI：

  10.1021/ja9703741
• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到tri(propan-2-yl)silyl (1S,2S,5R,8Z,12S,20R)-4-methoxy-2-methyl-17-oxo-21-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.01,20.05,20.014,19]henicosa-3,8,13,15,18-pentaen-6,10-diyne-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Dynemicin A 和宽结构变异类似物的收敛合成途径

  摘要：

  描述了对 (+)-dynemicin A (1) 的对映选择性合成路线，其中关键和最后一步是醌亚胺 6 与异苯并呋喃 107 的 Diels-Alder 环加成，然后进行氧化处理以提供 (+)-1以 40% 的收率。合成路线始于乙酰乙酸（-）-薄荷酯和巴豆酸反式乙酯缩合形成结晶环己二酮 14，然后分 23 步转化为对映体纯的醌亚胺 6，平均产率为 85%，总产率产率为 2-3%。该序列的关键特征包括烯醇三氟甲磺酸酯 11 和芳基硼酸 10 (90%) 的偶联、偶联产物 18 (84%) 的热脱保护/内部酰胺化、使用 2-氯吡啶作为经济的替代品2、

  DOI：

  10.1021/ja9703741

文献信息

• Highly Convergent Route to Dynemicins of Wide Structural Variability. Enantioselective Synthesis of Quinone Imine Precursors to Natural and Nonnatural Dynemicins
  作者：Andrew G. Myers、Mark E. Fraley、Norma J. Tom

  DOI：10.1021/ja00104a041

  日期：1994.12
• A Convergent Synthetic Route to (+)-Dynemicin A and Analogs of Wide Structural Variability
  作者：Andrew G. Myers、Norma J. Tom、Mark E. Fraley、Scott B. Cohen、David J. Madar

  DOI：10.1021/ja9703741

  日期：1997.7.1

  yield of 85% and an overall yield of 2−3%. Key features of this sequence include the coupling of the enol triflate 11 and the arylboronic acid 10 (90%), the thermal deprotection/internal amidation of the coupling product 18 (84%), the use of 2-chloropyridine as an economical alternative to 2,6-di-tert-butylpyridine to promote the reaction of the quinolone 9 and triflic anhydride (85%), the highly stereoselective

  描述了对 (+)-dynemicin A (1) 的对映选择性合成路线，其中关键和最后一步是醌亚胺 6 与异苯并呋喃 107 的 Diels-Alder 环加成，然后进行氧化处理以提供 (+)-1以 40% 的收率。合成路线始于乙酰乙酸（-）-薄荷酯和巴豆酸反式乙酯缩合形成结晶环己二酮 14，然后分 23 步转化为对映体纯的醌亚胺 6，平均产率为 85%，总产率产率为 2-3%。该序列的关键特征包括烯醇三氟甲磺酸酯 11 和芳基硼酸 10 (90%) 的偶联、偶联产物 18 (84%) 的热脱保护/内部酰胺化、使用 2-氯吡啶作为经济的替代品2、