trans-2-buten-1-ol-2,3-d2 | 142533-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-buten-1-ol-2,3-d2
• 英文别名: <2,3-(2)H2>But-2-en-1-ol；(E)-2,3-dideuteriobut-2-en-1-ol
• CAS: 142533-96-8
• 化学式: C₄H₈O
• 分子量: 74.091
• InChiKey: WCASXYBKJHWFMY-XNHULNRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-buten-1-ol-2,3-d2 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-methyloxirane-2,3-d2
  参考文献：
  名称：

  取代环氧乙烷的合成、实验和从头算理论振动圆二色性和绝对构型

  摘要：

  合成了反式-2,3-二甲基环氧乙烷-d 0 、反式-2,3-二甲基环氧乙烷-2-d 1 和反式-2,3-二甲基环氧乙烷-2,3-d 2 的两种对映异构体。这些化合物的振动圆二色性 (VCD) 光谱在 1600-700-cm -1 区域获得。对于这些分子，还获得了使用定域分子轨道方法 (LMO-VCD) 和振动耦合理论方法 (VCT) 的从头算理论计算

  DOI：

  10.1021/ja00043a033
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔-1-醇 在 lithium aluminium deuteride 、 重水 作用下， 生成 trans-2-buten-1-ol-2,3-d2
  参考文献：
  名称：

  取代环氧乙烷的合成、实验和从头算理论振动圆二色性和绝对构型

  摘要：

  合成了反式-2,3-二甲基环氧乙烷-d 0 、反式-2,3-二甲基环氧乙烷-2-d 1 和反式-2,3-二甲基环氧乙烷-2,3-d 2 的两种对映异构体。这些化合物的振动圆二色性 (VCD) 光谱在 1600-700-cm -1 区域获得。对于这些分子，还获得了使用定域分子轨道方法 (LMO-VCD) 和振动耦合理论方法 (VCT) 的从头算理论计算

  DOI：

  10.1021/ja00043a033

文献信息

• Synthesis, experimental, and ab initio theoretical vibrational circular dichroism, and absolute configurations of substituted oxiranes
  作者：Simeon T. Pickard、Howard E. Smith、Prasad L. Polavarapu、Thomas M. Black、Arvi Rauk、Danya Yang

  DOI：10.1021/ja00043a033

  日期：1992.8

  trans-2,3-dimethyloxirane-2-d 1 , and trans-2,3-dimethyloxirane-2,3-d 2 are synthesized. Vibrational circular dichroism (VCD) sepctra for these compounds are obtained in the 1600-700-cm -1 region. Ab initio theoretical calculations using the localized molecular orbital method (LMO-VCD) and the vibronic coupling theoretical method (VCT) are also obtained for these molecules

  合成了反式-2,3-二甲基环氧乙烷-d 0 、反式-2,3-二甲基环氧乙烷-2-d 1 和反式-2,3-二甲基环氧乙烷-2,3-d 2 的两种对映异构体。这些化合物的振动圆二色性 (VCD) 光谱在 1600-700-cm -1 区域获得。对于这些分子，还获得了使用定域分子轨道方法 (LMO-VCD) 和振动耦合理论方法 (VCT) 的从头算理论计算
• Involvement of Diels–Alder reactions in the biosynthesis of secondary natural products: the late stage of the biosynthesis of the phytotoxins solanapyrones
  作者：Hideaki Oikawa、Yuichi Suzuki、Kinya Katayama、Akira Naya、Chiaki Sakano、Akitami Ichihara

  DOI：10.1039/a807704e

  日期：——

  in deuterium labelled form and administered to cultures of Alternaria solani. Incorporation of [17,17,18,18,18-2H5]prosolanapyrone I (6b) afforded solanapyrones A (1) labelled at C-17 and C-18 with the expected integration in its 2H NMR spectrum. Subsequently, [2,3,17,18,18,18-2H6]prosolanapyrone II (7a) was incorporated into solanapyrone A labelled, as expected, at C-2, C-3, C-17 and C-18. These results

  先进的中间体异丙肾上腺素I（6）和II（7）已以氘标记的形式合成，并用于链霉菌的培养。[17,17,18,18,18-掺入2 ħ 5 ] prosolanapyrone I（图6b），得到solanapyrones A（1）在C-17和C-18标记的在其预期的积分2 H NMR谱。随后，[2,3,17,18,18,18- 2 ħ 6如所预期的那样，将]原萘啶酮II（7a）掺入到在C-2，C-3，C-17和C-18处标记的索兰吡酮A中。这些结果有力地证明了Diels-Alder反应参与茄萘酮的生物合成。这是将二烯-双亲二烯前体完整掺入天然[4 + 2]加合物的第一个例子。