[(2'R,3S,3'S,4'R,5'S)-3'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4',5'-dihydroxy-4,6-dimethoxyspiro[1H-2-benzofuran-3,6'-oxane]-2'-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 267012-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: [(2'R,3S,3'S,4'R,5'S)-3'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4',5'-dihydroxy-4,6-dimethoxyspiro[1H-2-benzofuran-3,6'-oxane]-2'-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 267012-26-0
• 化学式: C₂₆H₄₂O₉Si
• 分子量: 526.7
• InChiKey: RXFGNDUKJODIMB-QIVNQRHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2'R,3S,3'S,4'R,5'S)-3'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4',5'-dihydroxy-4,6-dimethoxyspiro[1H-2-benzofuran-3,6'-oxane]-2'-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1-anhydro-1-C-<2-(hydroxymethyl)-4,6-dimethoxyphenyl>-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  papulacandin环系统的对映选择性合成：甘露糖非对映异构体转化为葡萄糖立体异构体。

  摘要：

  [结构]已经实现了对木瓜素的C-芳基糖苷三环螺环核的三个非对映异构体的对映选择性合成，其中最初的不对称性是通过取代的5-芳基-2-乙烯基呋喃的Sharpless二羟基化引入的。选择性氧化还原序列将甘露糖异构体转化为葡萄糖异构体。该序列可以方便地从3，5-二甲氧基苄基醇以仅10-14步产生papulacandin环系统以及其对映异构体和非对映异构体，总产率为5-8％。

  DOI：

  10.1021/ol006662a
• 作为产物：
  描述：

  1-[5-(4,6-dimethoxy-2-(tert-butyl)dimethylsilyloxymethyl-phenyl)-furan-2-yl]-ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 [(2'R,3S,3'S,4'R,5'S)-3'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4',5'-dihydroxy-4,6-dimethoxyspiro[1H-2-benzofuran-3,6'-oxane]-2'-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  papulacandin环系统的对映选择性合成：甘露糖非对映异构体转化为葡萄糖立体异构体。

  摘要：

  [结构]已经实现了对木瓜素的C-芳基糖苷三环螺环核的三个非对映异构体的对映选择性合成，其中最初的不对称性是通过取代的5-芳基-2-乙烯基呋喃的Sharpless二羟基化引入的。选择性氧化还原序列将甘露糖异构体转化为葡萄糖异构体。该序列可以方便地从3，5-二甲氧基苄基醇以仅10-14步产生papulacandin环系统以及其对映异构体和非对映异构体，总产率为5-8％。

  DOI：

  10.1021/ol006662a

文献信息

• Sharpless Asymmetric Dihydroxylation of 5-Aryl-2-vinylfurans:  Application to the Synthesis of the Spiroketal Moiety of Papulacandin D
  作者：Devan Balachari、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol0000253

  日期：2000.3.1

  Using the Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation reaction on 5-aryl-2-vinylfurans, diols are produced in high enantioexcess. The resulting diols can be efficiently transformed into the spiroketal ring precursor of the antifungal compound papulacandin D. Stereoselective reduction of this precursor followed by a diastereoselective dihydroxylation completes the synthesis of a mannopyranoside isomer

  [分子式：见正文]使用在5-芳基-2-乙烯基呋喃上进行的Sharpless催化不对称二羟基化反应，可以高对映体过量生产二醇。所得的二醇可以有效地转化为抗真菌化合物木瓜素D的螺环环前体。该前体的立体选择性还原，然后非对映选择性的二羟基化完成了木瓜素衍生物的甘露吡喃糖苷异构体的合成。
• Enantioselective Synthesis of the Papulacandin Ring System:  Conversion of the Mannose Diastereoisomer into a Glucose Stereoisomer
  作者：Devan Balachari、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol006662a

  日期：2000.12.1

  [structure] An enantioselective synthesis of three diastereoisomers of the C-arylglycoside tricyclic spiroketal nucleus of the papulacandins has been achieved, in which the initial asymmetry was introduced via a Sharpless dihydroxylation of substituted 5-aryl-2-vinylfurans. A selective oxidation-reduction sequence converted the mannose isomer into the glucose isomer. This sequence can conveniently

  [结构]已经实现了对木瓜素的C-芳基糖苷三环螺环核的三个非对映异构体的对映选择性合成，其中最初的不对称性是通过取代的5-芳基-2-乙烯基呋喃的Sharpless二羟基化引入的。选择性氧化还原序列将甘露糖异构体转化为葡萄糖异构体。该序列可以方便地从3，5-二甲氧基苄基醇以仅10-14步产生papulacandin环系统以及其对映异构体和非对映异构体，总产率为5-8％。