[(2'R,3R)-4,6-dimethoxy-3'-oxospiro[1H-2-benzofuran-3,6'-pyran]-2'-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 267012-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: [(2'R,3R)-4,6-dimethoxy-3'-oxospiro[1H-2-benzofuran-3,6'-pyran]-2'-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 267012-31-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇
• 分子量: 376.406
• InChiKey: KCLJHIGSARWOJD-OXQOHEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2'R,3R)-4,6-dimethoxy-3'-oxospiro[1H-2-benzofuran-3,6'-pyran]-2'-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 四氧化锇 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-2-乙烯基呋喃的无尖锐的不对称二羟基化：应用于papulacandin D的spiroketal部分的合成。

  摘要：

  [分子式：见正文]使用在5-芳基-2-乙烯基呋喃上进行的Sharpless催化不对称二羟基化反应，可以高对映体过量生产二醇。所得的二醇可以有效地转化为抗真菌化合物木瓜素D的螺环环前体。该前体的立体选择性还原，然后非对映选择性的二羟基化完成了木瓜素衍生物的甘露吡喃糖苷异构体的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0000253
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-2-{5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,6-dimethoxy-phenyl]-furan-2-yl}-2-hydroxy-ethyl ester 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(2'R,3R)-4,6-dimethoxy-3'-oxospiro[1H-2-benzofuran-3,6'-pyran]-2'-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-2-乙烯基呋喃的无尖锐的不对称二羟基化：应用于papulacandin D的spiroketal部分的合成。

  摘要：

  [分子式：见正文]使用在5-芳基-2-乙烯基呋喃上进行的Sharpless催化不对称二羟基化反应，可以高对映体过量生产二醇。所得的二醇可以有效地转化为抗真菌化合物木瓜素D的螺环环前体。该前体的立体选择性还原，然后非对映选择性的二羟基化完成了木瓜素衍生物的甘露吡喃糖苷异构体的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0000253

文献信息

• Sharpless Asymmetric Dihydroxylation of 5-Aryl-2-vinylfurans:  Application to the Synthesis of the Spiroketal Moiety of Papulacandin D
  作者：Devan Balachari、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol0000253

  日期：2000.3.1

  Using the Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation reaction on 5-aryl-2-vinylfurans, diols are produced in high enantioexcess. The resulting diols can be efficiently transformed into the spiroketal ring precursor of the antifungal compound papulacandin D. Stereoselective reduction of this precursor followed by a diastereoselective dihydroxylation completes the synthesis of a mannopyranoside isomer

  [分子式：见正文]使用在5-芳基-2-乙烯基呋喃上进行的Sharpless催化不对称二羟基化反应，可以高对映体过量生产二醇。所得的二醇可以有效地转化为抗真菌化合物木瓜素D的螺环环前体。该前体的立体选择性还原，然后非对映选择性的二羟基化完成了木瓜素衍生物的甘露吡喃糖苷异构体的合成。