1-O,2-O-dibenzyl 1-O-tert-butyl (2R)-3-(cyclopenten-1-yl)propane-1,1,2-tricarboxylate | 202188-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O,2-O-dibenzyl 1-O-tert-butyl (2R)-3-(cyclopenten-1-yl)propane-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 202188-94-1
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆
• 分子量: 478.585
• InChiKey: SQLVGLFVMGNVKJ-IKOFQBKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O,2-O-dibenzyl 1-O-tert-butyl (2R)-3-(cyclopenten-1-yl)propane-1,1,2-tricarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 29.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  实际方法对基质金属蛋白酶抑制剂TROCADE ®（罗32-3555）和所述TNF-α转化酶抑制剂Ro 32-7315

  摘要：

  发现立体选择性方法可以有效地制备具有反构型的2-和3-取代的琥珀酸酯。在TROCADE的合成® 1中，hydantoinmethyl残余物通过非螯合钾烯醇化物烷基化引入19与溴甲基乙内酰脲9，得到92:8混合物利于2,3-反可配置琥珀酸盐18。TNF-α转化酶（TACE）抑制剂2的制备是通过使用CF 3 CONH 2对二烷基化的烯醇化物23进行高度立体选择性质子化，从而提供98：2的混合物（有利于2,3-）防琥珀酸24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00720-7
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环戊烷 在 molecular sieve 、 diisopropoxytitanium(IV) dibromide 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 1-O,2-O-dibenzyl 1-O-tert-butyl (2R)-3-(cyclopenten-1-yl)propane-1,1,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  实际方法对基质金属蛋白酶抑制剂TROCADE ®（罗32-3555）和所述TNF-α转化酶抑制剂Ro 32-7315

  摘要：

  发现立体选择性方法可以有效地制备具有反构型的2-和3-取代的琥珀酸酯。在TROCADE的合成® 1中，hydantoinmethyl残余物通过非螯合钾烯醇化物烷基化引入19与溴甲基乙内酰脲9，得到92:8混合物利于2,3-反可配置琥珀酸盐18。TNF-α转化酶（TACE）抑制剂2的制备是通过使用CF 3 CONH 2对二烷基化的烯醇化物23进行高度立体选择性质子化，从而提供98：2的混合物（有利于2,3-）防琥珀酸24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00720-7

文献信息

• Tetrahedron 2001, 57, 7675-7683
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Practical approaches to the matrix metalloproteinase inhibitor Trocade® (Ro 32-3555) and to the TNF-α converting enzyme inhibitor Ro 32-7315
  作者：Hans Hilpert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00720-7

  日期：2001.9

  Stereoselective methods were found to efficiently prepare 2- and 3-substituted succinates with anti configuration. In the synthesis of Trocade®1, the hydantoinmethyl residue was introduced by alkylation of the non-chelated potassium enolate 19 with the bromomethyl hydantoin 9 to give a 92:8 mixture favouring the 2,3-anti configurated succinate 18. The preparation of TNF-α converting enzyme (TACE) inhibitor

  发现立体选择性方法可以有效地制备具有反构型的2-和3-取代的琥珀酸酯。在TROCADE的合成® 1中，hydantoinmethyl残余物通过非螯合钾烯醇化物烷基化引入19与溴甲基乙内酰脲9，得到92:8混合物利于2,3-反可配置琥珀酸盐18。TNF-α转化酶（TACE）抑制剂2的制备是通过使用CF 3 CONH 2对二烷基化的烯醇化物23进行高度立体选择性质子化，从而提供98：2的混合物（有利于2,3-）防琥珀酸24。