(4S,5S)-4-ethenyl-5-hexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 172547-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-ethenyl-5-hexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 172547-17-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: UNNWCYKQFWLEPA-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-ethenyl-5-hexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四(三苯基膦)钯 、 硼烷 、 双氧水 、 氧气 、 rose bengal 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  koninginin a及其非对映异构体的全合成

  摘要：

  描述了从L-（+）酒石酸开始进行的Koninginin A及其非对映异构体的全合成。关键步骤涉及Pd催化的烷基硼与三氟甲磺酸乙烯酯的交叉偶联以及1 O 2与二烯的加成反应。这项研究不仅纠正了Koninginin A的相对构型，而且将其绝对构型指定为1S，4R，5S，6S，9S，10S。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02037-p
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 在 镍 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-ethenyl-5-hexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  koninginin a及其非对映异构体的全合成

  摘要：

  描述了从L-（+）酒石酸开始进行的Koninginin A及其非对映异构体的全合成。关键步骤涉及Pd催化的烷基硼与三氟甲磺酸乙烯酯的交叉偶联以及1 O 2与二烯的加成反应。这项研究不仅纠正了Koninginin A的相对构型，而且将其绝对构型指定为1S，4R，5S，6S，9S，10S。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02037-p

文献信息

• Total synthesis of koninginin a and its diastereoisomer
  作者：Xing-Xiang Xu、Yao-Hua Zhu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02037-p

  日期：1995.12

  A total synthesis of Koninginin A and its diastereoisomer starting from L-(+) tartaric acid is described. The key steps involved the Pd catalyzed cross-coupling of alkylboron with vinyl triflate and the 1O2 addition to diene. This study not only corrected the relative configuration of Koninginin A, but also assigned its absolute configuration as 1S, 4R, 5S, 6S, 9S, 10S.

  描述了从L-（+）酒石酸开始进行的Koninginin A及其非对映异构体的全合成。关键步骤涉及Pd催化的烷基硼与三氟甲磺酸乙烯酯的交叉偶联以及1 O 2与二烯的加成反应。这项研究不仅纠正了Koninginin A的相对构型，而且将其绝对构型指定为1S，4R，5S，6S，9S，10S。