benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-arabino-hexopyranosyl-2-ulose)-α-D-glucopyranoside | 74615-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-arabino-hexopyranosyl-2-ulose)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,4S,5R,6R)-3-oxo-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 74615-24-0
• 化学式: C₅₆H₅₉NO₁₁
• 分子量: 922.085
• InChiKey: ZFRQYNDVWQMVDR-OUNUFOHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-arabino-hexopyranosyl-2-ulose)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-mannopyranosyl)-β-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  O-β-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-D的合成-吡喃葡萄糖。第一部分

  摘要：

  摘要制备了2-乙酰氨基-3,6-二-O-（2-丁烯基）-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷烯丙基，并与2-甲基-（4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-1,2-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖）-[2,1-d] -2-恶唑啉。所得的受保护的二糖烯丙基2-乙酰氨基-4-O-（2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-3,6-将二-O-（2-丁烯基）-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷进行O-脱乙酰化，并将产物与2-O-乙酰基-3,4,6-tri-O-苄基-α-D-偶联。在三氟甲磺酸银和1，1,3,3-四甲基脲的存在下，将吡喃葡萄糖基溴化，得到三糖烯丙基O-（2-O-乙酰基-3,4,6-tri-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2-乙酰氨基-3,6 -二-O-（2-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85521-4
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 二甲基亚砜 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以82%的产率得到benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-arabino-hexopyranosyl-2-ulose)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-β-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-D的合成-吡喃葡萄糖。第一部分

  摘要：

  摘要制备了2-乙酰氨基-3,6-二-O-（2-丁烯基）-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷烯丙基，并与2-甲基-（4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-1,2-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖）-[2,1-d] -2-恶唑啉。所得的受保护的二糖烯丙基2-乙酰氨基-4-O-（2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-3,6-将二-O-（2-丁烯基）-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷进行O-脱乙酰化，并将产物与2-O-乙酰基-3,4,6-tri-O-苄基-α-D-偶联。在三氟甲磺酸银和1，1,3,3-四甲基脲的存在下，将吡喃葡萄糖基溴化，得到三糖烯丙基O-（2-O-乙酰基-3,4,6-tri-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2-乙酰氨基-3,6 -二-O-（2-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85521-4

文献信息

• The synthesis of O-β-d-mannopyranosyl-(1→4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose. Part I
  作者：Christopher D. Warren、Claudine Augé、Murray L. Laver、Shigeo Suzuki、Diane Power、Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85521-4

  日期：1980.6

  allyl O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β- D -glucopyranosyl)-(1→4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β- D -glucopyranosyl)-(1→4)-2-acetamido-3,6-di-O-(2-butenyl)-2-deoxy-β- D -glucopyranoside. O-Deacetylation, oxidation with acetic anhydride-dimethyl sulfoxide, and stereoselective reduction with sodium borohydride gave mainly allyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β- D -mannopyranosyl)-(1→4)-O-(2-acetamido-3

  摘要制备了2-乙酰氨基-3,6-二-O-（2-丁烯基）-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷烯丙基，并与2-甲基-（4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-1,2-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖）-[2,1-d] -2-恶唑啉。所得的受保护的二糖烯丙基2-乙酰氨基-4-O-（2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-3,6-将二-O-（2-丁烯基）-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷进行O-脱乙酰化，并将产物与2-O-乙酰基-3,4,6-tri-O-苄基-α-D-偶联。在三氟甲磺酸银和1，1,3,3-四甲基脲的存在下，将吡喃葡萄糖基溴化，得到三糖烯丙基O-（2-O-乙酰基-3,4,6-tri-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2-乙酰氨基-3,6 -二-O-（2-