4-chloro-6-(N-isobutyloamino)-2-methylmercaptopyrimidine | 841260-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-chloro-6-(N-isobutyloamino)-2-methylmercaptopyrimidine
• 英文别名: 6-Chloro-N-(2-methylpropyl)-2-(methylthio)-4-pyrimidinamine；6-chloro-N-(2-methylpropyl)-2-methylsulfanylpyrimidin-4-amine
• CAS: 841260-72-8
• 化学式: C₉H₁₄ClN₃S
• 分子量: 231.749
• InChiKey: FVMGUKLBSHJRPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-甲硫基嘧啶 在 lithium perchlorate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-chloro-6-(N-isobutyloamino)-2-methylmercaptopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  甲基和硫甲基取代的嘧啶作为促肾上腺皮质激素释放激素1型拮抗剂的合成，分子模型和生物学活性。

  摘要：

  以中等到良好的产率合成了四个小的，差异取代的氨基嘧啶的靶向库。在C2 / C4处观察到出色的区域化学取代作用，选择性> 50：1。筛选所有类似物与CRH1和CRH2受体相互作用的能力。在所有情况下，在CRH2处仅观察到不良的激动和/或拮抗行为。但是，有几种化合物是有效的和选择性的CRH1拮抗剂，最值得注意的是13a Ki = 39 nM。另外，我们利用了这些数据以及其他人最近报告的数据来完善我们原始的CRH1药效团（J Med。Chem。，1999，42，2351-2357）。

  DOI：

  10.1039/b305458f

文献信息

• Synthesis, molecular modeling and biological activity of methyl and thiomethyl substituted pyrimidines as corticotropin releasing hormone type 1 antagonists
  作者：Adam McCluskey、Paul A. Keller、Jody Morgan、James Garner

  DOI：10.1039/b305458f

  日期：——

  Four small, targeted libraries of differentially substituted amino pyrimidines were synthesized in moderate to good yields. Excellent regiochemistry was observed for substitution at C2/C4 with selectivity > 50:1 noted. All analogues were screened for their ability to interact with CRH1 and CRH2 receptors. In all instances only poor agonistic and/or antagonistic behaviour was noted at CRH2. However

  以中等到良好的产率合成了四个小的，差异取代的氨基嘧啶的靶向库。在C2 / C4处观察到出色的区域化学取代作用，选择性> 50：1。筛选所有类似物与CRH1和CRH2受体相互作用的能力。在所有情况下，在CRH2处仅观察到不良的激动和/或拮抗行为。但是，有几种化合物是有效的和选择性的CRH1拮抗剂，最值得注意的是13a Ki = 39 nM。另外，我们利用了这些数据以及其他人最近报告的数据来完善我们原始的CRH1药效团（J Med。Chem。，1999，42，2351-2357）。