methyl (1R,4aR,8aS)-1,4a-dimethyl-5-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate | 187750-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,4aR,8aS)-1,4a-dimethyl-5-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 187750-47-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: CAHXHHSDZZIAQE-ZLKJLUDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,4aR,8aS)-1,4a-dimethyl-5-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 DTP3
  参考文献：
  名称：

  二萜新家族的合成及其作为抗炎药的评价。

  摘要：

  介绍了由结构2和3代表的新的二萜家族的合成和生物学评估。这些化合物构成了棘酸（1）的异构体类似物，并被视作有效的抗炎药。其中，甲酯12显示出低的非特异性细胞毒性，抑制了TNF-α的合成，并且在抑制细胞因子表达方面显示出良好的特异性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00669-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)propanal 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氟三（三苯基膦）铜（I） 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 (S)-taniaphos 、 苯硅烷 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 244.7h， 生成 methyl (1R,4aR,8aS)-1,4a-dimethyl-5-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ent-Trachylobane 天然产物的全合成和晚期 C-H 氧化

  摘要：

  我们报道了几种 ent-trachylobane 二萜类化合物的不对称合成。开发的策略基于两相萜类化合物合成概念，涉及碳框架组装（环化酶相）和脂肪族 C-H 氧化（氧化酶相）。这使得能够获得以前无法通过酶和/或化学方法获得的七种天然产物和各种非天然类似物。通过制备 300 mg 甲基 ent-trachyloban-19-oate 证明了化学的稳健性。

  DOI：

  10.1002/anie.202113829

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Antiinflammatory Agent (−)-Acanthoic Acid
  作者：Taotao Ling、Chinmay Chowdhury、Bryan A. Kramer、Binh G. Vong、Michael A. Palladino、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/jo0159035

  日期：2001.12.1

  An enantioselective synthesis of the potent antiinflammatory agent (-)-acanthoic acid (1) is described. The successful strategy departs from (-)-Wieland-Miescher ketone (10), which is readily available in both enantiomeric forms and constitutes the starting point toward a fully functionalized AB ring system of 1. Conditions were developed for a regioselective double alkylation at the C4 center of the

  描述了有效的抗炎药（-）-棘酸（1）的对映选择性合成。成功的策略与（-）-Wieland-Miescher酮（10）背离，后者易于以两种对映体形式使用，构成了向完全功能化的AB环系统1的起点。 A环的C4中心，生成化合物32为单个立体异构体。C环1的构建是通过含硫二烯43与甲基丙烯醛（36）之间的Diels-Alder反应完成的，脱硫和进一步官能化后生成合成的棘酸。
• Interleukin-1 and tumor necrosis factors-&agr; modulators, syntheses of said modulators and methods of using modulators
  申请人：Nereus Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06365768B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  Novel compounds are disclosed that have the chemical structure of Formula (IIB), and its prodrug esters and acid-addition salts, and that are useful as Interleukin-1 and Tumor Necrosis Factor-&agr; modulators, and thus are useful in the treatment of various diseases. wherein the R groups include the following: R1 is selected from the group consisting of hydrogen, a halogen, COOH, C1-C12 carboxylic acids, C1-C12 acyl halides, C1-C12 acyl residues, C1-C12 esters, C1-C12 secondary amides, (C1-C12)(C1-C12) tertiary amides, C1-C12 alcohols, (C1-C12)( C1-C12) ethers, C1-C12 alkyls, C1-C12 substituted alkyls, C2-C12 alkenyls, C2-C12 substituted alkenyls; R2 is selected from hydrogen, a halogen, C1-C12 alkyl, C1-C12 substituted alkyls, C2-C12 alkenyl, C2-C12 substituted alkenyl, C2-C12 alkynyl, and C1-C12 acyl, and C5-C12 aryl. R3, R4, R5, R7, R8, and R11-R13 are each separately selected from hydrogen, a halogen, C1-C12 alkyl, C1-C12 substituted alkyls, C2-C12 alkenyl, C2-C12 substituted alkenyl, C2-C12 alkynyl, and C5-C12 aryl. R6 is selected from hydrogen, a halogen, C1-C12 alkyls, C1-C12 substituted alkyls, C2-C12 alkenyls, C2-C12 substituted alkenyl and C2-C12 alkynyl. R10 is selected from hydrogen, a halogen, CH2, C1-C6 alkyl, C1-C6 substituted alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 substituted alkenyl, C1-C12 alcohol, and C5-C12 aryl.

  揭示了具有化学结构为Formula (IIB)的新化合物，以及其前药酯和酸加成盐，这些化合物可用作白细胞介素-1和肿瘤坏死因子-α调节剂，因此在治疗各种疾病中很有用。 其中R基团包括以下内容：R1选自氢、卤素、COOH、C1-C12羧酸、C1-C12酰卤、C1-C12酰基、C1-C12酯、C1-C12次酰胺、(C1-C12)(C1-C12)三级酰胺、C1-C12醇、(C1-C12)(C1-C12)醚、C1-C12烷基、C1-C12取代烷基、C2-C12烯基、C2-C12取代烯基；R2选自氢、卤素、C1-C12烷基、C1-C12取代烷基、C2-C12烯基、C2-C12取代烯基、C2-C12炔基和C1-C12酰基、以及C5-C12芳基。R3、R4、R5、R7、R8和R11-R13分别选自氢、卤素、C1-C12烷基、C1-C12取代烷基、C2-C12烯基、C2-C12取代烯基、C2-C12炔基和C5-C12芳基。R6选自氢、卤素、C1-C12烷基、C1-C12取代烷基、C2-C12烯基、C2-C12取代烯基和C2-C12炔基。R10选自氢、卤素、CH2、C1-C6烷基、C1-C6取代烷基、C2-C6烯基、C2-C6取代烯基、C1-C12醇和C5-C12芳基。
• Interleukin-1 and tumor necrosis factor-alpha modulators; syntheses of such modulators and methods of using such modulators
  申请人：Palladino Michael A.

  公开号：US20080064753A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  Described herein are chemical compounds and pharmaceutical compositions, including novel chemical compounds and pharmaceutical compositions thereof, useful in the treatment of various diseases and disease states. Also described are methods of synthesizing natural products and novel, structurally-related chemical compounds. More particularly, disclosed are new analogs of and processes for the preparation of compounds and pharmaceutical compositions thereof useful in the treatment of, for example, inflammation, cancer, multiple myeloma, cachexia, cardiovascular disease, anti-infectious, diabetes, otitis media, sinusitis and transplant rejection.

  本文描述了一些化合物和药物组合物，包括新颖的化合物和药物组合物，它们可用于治疗各种疾病和疾病状态。同时，还描述了合成天然产物和新的、结构相关的化合物的方法。更具体地，披露了新的模拟物和制备它们的化合物和药物组合物的过程，这些化合物和药物组合物可用于治疗炎症、癌症、多发性骨髓瘤、消瘦症、心血管疾病、抗感染、糖尿病、中耳炎、鼻窦炎和移植排斥等疾病。
• WO2007/15757
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereoselective Synthesis of (−)-Acanthoic Acid
  作者：Taotao Ling、Bryan A. Kramer、Michael A. Palladino、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ol0060578

  日期：2000.7.1

  GRAPHICSThe first stereoselective synthesis of (-)-acanthoic acid (1) has been designed and accomplished. Our synthetic plan departs from (-) Wieland-Miesher ketone (7) and calls upon a Diels-Alder cycloaddition reaction for the construction of the C ring of 1. The described synthesis confirms the proposed stereochemistry of 1 and represents an efficient entry into an unexplored class of biologically active diterpenes.