(2Z,4E,8E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-tributylstannanyl-nona-2,4,8-trienoic acid | 185198-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E,8E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-tributylstannanyl-nona-2,4,8-trienoic acid
• 英文别名: (2Z,4E,7S,8E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-tributylstannylnona-2,4,8-trienoic acid
• CAS: 185198-19-0
• 化学式: C₂₇H₅₂O₃SiSn
• 分子量: 571.504
• InChiKey: BNZIBTCXFGRJFK-BOLFWDFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E,8E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-tributylstannanyl-nona-2,4,8-trienoic acid 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(2Z,4E,8E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-iodo-nona-2,4,8-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A、(+)-Macrolactin E 和 (-)-Macrolactinic Acid 的全合成：Stille 交叉偶联化学练习

  摘要：

  强效抗病毒剂 (-)-macrolactin A (1) 和两个相关的家族成员 (+)-macrolactin E (5) 和 (-)-macrolactinic acid (7) 的全合成已经实现，利用统一的、收敛和高度立体控制的策略。广泛使用钯催化的 Stille 交叉偶联反应来构建三种分离的二烯（包括大环化），这是成功策略的基石。这些天然产物的全合成不再通过发酵获得，证实了它们的相对和绝对立体化学，并为进一步的生物学研究提供了可能的类似物。

  DOI：

  10.1021/ja980203b
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 (2Z,4E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-nona-2,4-dien-8-ynoic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(2Z,4E,8E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-tributylstannanyl-nona-2,4,8-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A、(+)-Macrolactin E 和 (-)-Macrolactinic Acid 的全合成：Stille 交叉偶联化学练习

  摘要：

  强效抗病毒剂 (-)-macrolactin A (1) 和两个相关的家族成员 (+)-macrolactin E (5) 和 (-)-macrolactinic acid (7) 的全合成已经实现，利用统一的、收敛和高度立体控制的策略。广泛使用钯催化的 Stille 交叉偶联反应来构建三种分离的二烯（包括大环化），这是成功策略的基石。这些天然产物的全合成不再通过发酵获得，证实了它们的相对和绝对立体化学，并为进一步的生物学研究提供了可能的类似物。

  DOI：

  10.1021/ja980203b

文献信息

• Total Syntheses of (−)-Macrolactin A, (+)-Macrolactin E, and (−)-Macrolactinic Acid:  An Exercise in Stille Cross-Coupling Chemistry
  作者：Amos B. Smith、Gregory R. Ott

  DOI：10.1021/ja980203b

  日期：1998.4.1

  The total syntheses of the potent antiviral agent (−)-macrolactin A (1) and two related family members, (+)-macrolactin E (5) and (−)-macrolactinic acid (7), have been achieved, exploiting a unified, convergent, and highly stereocontrolled strategy. Extensive use of the palladium-catalyzed Stille cross-coupling reaction for the stereospecific construction of the three isolated dienes including macrocyclization

  强效抗病毒剂 (-)-macrolactin A (1) 和两个相关的家族成员 (+)-macrolactin E (5) 和 (-)-macrolactinic acid (7) 的全合成已经实现，利用统一的、收敛和高度立体控制的策略。广泛使用钯催化的 Stille 交叉偶联反应来构建三种分离的二烯（包括大环化），这是成功策略的基石。这些天然产物的全合成不再通过发酵获得，证实了它们的相对和绝对立体化学，并为进一步的生物学研究提供了可能的类似物。