(S)-6-Hydroxy-2,4,4-trimethyl-3-((3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,7,12,16-tetramethyl-17-oxo-octadeca-3,5,7,9,11,13,15-heptaen-1-ynyl)-cyclohex-2-enone | 199921-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-6-Hydroxy-2,4,4-trimethyl-3-((3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,7,12,16-tetramethyl-17-oxo-octadeca-3,5,7,9,11,13,15-heptaen-1-ynyl)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (6S)-6-hydroxy-2,4,4-trimethyl-3-[(3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,7,12,16-tetramethyl-17-oxooctadeca-3,5,7,9,11,13,15-heptaen-1-ynyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 199921-87-4
• 化学式: C₃₁H₃₈O₃
• 分子量: 458.641
• InChiKey: NIJIWUMFAXOVCR-VBQJELNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-Hydroxy-2,4,4-trimethyl-3-((3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,7,12,16-tetramethyl-17-oxo-octadeca-3,5,7,9,11,13,15-heptaen-1-ynyl)-cyclohex-2-enone 在 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-Hydroxy-2,4,4-trimethyl-3-((3Z,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,7,12,16-tetramethyl-17-oxo-octadeca-3,5,7,9,11,13,15-heptaen-1-ynyl)-cyclohexa-2,5-dienone 、 6-Hydroxy-2,4,4-trimethyl-3-((3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,7,12,16-tetramethyl-17-oxo-octadeca-3,5,7,9,11,13,15-heptaen-1-ynyl)-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  C31-甲基酮类胡萝卜素的全合成。3.关于蛇皮蛋白黄嘌呤的结构：首先完全合成（全-E）-（3S）-和（9Z）-（3S）-7'-apokopkinsiaxanthin。

  摘要：

  光学活性的（全-E）-（3S）-7'-apokopkinsiaxanthin，以前称为F1，和（9Z）-（3S）-7'-apohopkinsiaxanthin已经通过全合成首次在约4。由（4R，6R）-肌醇，（2E）-3-甲基-2-戊烯-4-yn-1-ol，（7-甲酰基-通过使用C15 + C10 + C5 + C1方法，可制得2-甲基-2,4,6-辛基三烯基）三苯基溴化,、（3-甲酰基-2-丁烯基）三苯基phosph和甲基锂。通过（2Z）-5-[[（（4S）-4-羟基-2,6,6-三甲基-3-氧代-1-环己烯基）-3-甲基-2-戊烯-4-炔基]的替代方法溴化三苯基phosph，（7-甲酰基-2-甲基-2,4,6-辛三烯基）三苯基溴化and和（2E）-3-甲基-4-氧代-2-戊烯醛，以相同的总收率获得了相同的目标化合物的> 61％，通过使用C15 + C16方法，在两个步骤中包括四个不确定

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-1201
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-methyl-4-oxo-2-pentenal 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-6-Hydroxy-2,4,4-trimethyl-3-((3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,7,12,16-tetramethyl-17-oxo-octadeca-3,5,7,9,11,13,15-heptaen-1-ynyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  C31-甲基酮类胡萝卜素的全合成。3.关于蛇皮蛋白黄嘌呤的结构：首先完全合成（全-E）-（3S）-和（9Z）-（3S）-7'-apokopkinsiaxanthin。

  摘要：

  光学活性的（全-E）-（3S）-7'-apokopkinsiaxanthin，以前称为F1，和（9Z）-（3S）-7'-apohopkinsiaxanthin已经通过全合成首次在约4。由（4R，6R）-肌醇，（2E）-3-甲基-2-戊烯-4-yn-1-ol，（7-甲酰基-通过使用C15 + C10 + C5 + C1方法，可制得2-甲基-2,4,6-辛基三烯基）三苯基溴化,、（3-甲酰基-2-丁烯基）三苯基phosph和甲基锂。通过（2Z）-5-[[（（4S）-4-羟基-2,6,6-三甲基-3-氧代-1-环己烯基）-3-甲基-2-戊烯-4-炔基]的替代方法溴化三苯基phosph，（7-甲酰基-2-甲基-2,4,6-辛三烯基）三苯基溴化and和（2E）-3-甲基-4-氧代-2-戊烯醛，以相同的总收率获得了相同的目标化合物的> 61％，通过使用C15 + C16方法，在两个步骤中包括四个不确定

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-1201

文献信息

• Total Synthesis of C31-Methyl Ketone Apocarotenoids 3. On the Structure of Hopkinsiaxanthin: First Total Synthesis of (all-E)-(3S)- and (9Z)-(3S)-7'-Apohopkinsiaxanthin.
  作者：Jarle André Haugan、Emil Lobkovsky、Synnøve Liaaen-Jensen、Lars Skattebøl、Connie N. Rosendahl

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.51-1201

  日期：——

  Optically active (all-E)-(3S)-7'-apohopkinsiaxanthin, previously known as F1, and (9Z)-(3S)-7'-apohopkinsiaxanthin have been prepared by total synthesis for the first time in ca. 1% combined overall yield, including two unidentified geometrical isomers, in sixteen linear steps from (4R,6R)-actinol, (2E)-3-methyl-2-penten-4-yn-1-ol, (7-formyl-2-methyl-2,4,6-octatrienyl)triphenylphosphonium bromide,

  光学活性的（全-E）-（3S）-7'-apokopkinsiaxanthin，以前称为F1，和（9Z）-（3S）-7'-apohopkinsiaxanthin已经通过全合成首次在约4。由（4R，6R）-肌醇，（2E）-3-甲基-2-戊烯-4-yn-1-ol，（7-甲酰基-通过使用C15 + C10 + C5 + C1方法，可制得2-甲基-2,4,6-辛基三烯基）三苯基溴化,、（3-甲酰基-2-丁烯基）三苯基phosph和甲基锂。通过（2Z）-5-[[（（4S）-4-羟基-2,6,6-三甲基-3-氧代-1-环己烯基）-3-甲基-2-戊烯-4-炔基]的替代方法溴化三苯基phosph，（7-甲酰基-2-甲基-2,4,6-辛三烯基）三苯基溴化and和（2E）-3-甲基-4-氧代-2-戊烯醛，以相同的总收率获得了相同的目标化合物的> 61％，通过使用C15 + C16方法，在两个步骤中包括四个不确定