6-Ethoxyazulene | 19390-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-Ethoxyazulene
• 英文别名: 6-Ethoxyazulen
• CAS: 19390-90-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: QUQJUDVDIGKTND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-6-dimethylaminofulvene 、 [(Z)-2-ethoxyprop-1-enyl]-triphenylphosphanium;bromide 在 六甲基二硅烷 、 potassium hydride 作用下， 生成 6-Ethoxyazulene
  参考文献：
  名称：

  On the reaction of prop-2-enylidenetriphenylphosphorane derivatives. Novel synthesis of the azulene ring system

  摘要：

  丙-2-烯基三苯基正膦衍生物与 对几种托酮进行了研究，试图提供一个简短的新方法 通向甘菊环系统的路线。 (2-乙氧基丙-2-亚乙烯基)三苯基正膦 4 与 2-氯-, 2-甲氧基- 和 2,3,5,7-四氯托酮 7a–c 得到甘菊环 衍生物8和9的产率适中。另一方面，反应 [2-乙氧基-3-(乙氧基羰基)丙-2-亚乙烯基]三苯基正膦 6 与 托酮 7a,c 导致形成甘菊酯 10 和 11 产率低，而使用托品酮 7b 则不产生甘菊环和底物 7b被恢复。为了深入了解机制途径， 正膦 4 和 6 与氘化托酮 14a,b 的反应 是化合物 7a,b 相应的三氘代衍生物，有 也被研究过。此外，化合物4还与 5-(二甲基氨基亚甲基)环戊-1,3-二烯甲醛 33 得到 6-乙氧基甘菊环37，产率中等。

  DOI：

  10.1039/a605581h