3-(2'-furanyl)-2-methyl-2-cyclohexen-1-one | 441011-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2'-furanyl)-2-methyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: Wehpfpiwlytpms-uhfffaoysa-；3-(furan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 441011-26-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: WEHPFPIWLYTPMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-furanyl)-2-methyl-2-cyclohexen-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基锂 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-((6R,7S)-7-Furan-2-yl-6-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  11-氧代10α-类固醇的分子内呋喃-二烯-狄尔斯-阿尔德方法

  摘要：

  用二甲基氯化铝作为催化剂并在动力学控制下的分子内环加成反应14，得到外加合物19a。在还原的加合物20中打开氧桥得到中间体21。后者的氧化使得可以在C-10处引入具有非天然构型的甲基，该甲基仅提供23。进一步转换导致d-HOMO -10-形成外延-adrenosterone（25）。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1051::aid-ejoc1051>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 2-甲基-3-(2-甲基丙氧基)-2-环己烯-1-酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-(2'-furanyl)-2-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  11-氧代10α-类固醇的分子内呋喃-二烯-狄尔斯-阿尔德方法

  摘要：

  用二甲基氯化铝作为催化剂并在动力学控制下的分子内环加成反应14，得到外加合物19a。在还原的加合物20中打开氧桥得到中间体21。后者的氧化使得可以在C-10处引入具有非天然构型的甲基，该甲基仅提供23。进一步转换导致d-HOMO -10-形成外延-adrenosterone（25）。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1051::aid-ejoc1051>3.0.co;2-#

文献信息

• An Intramolecular Furan−Diene Diels−Alder Approach to 11‐Oxo 10α‐Steroids
  作者：Sandra Claeys、Dirk Van Haver、Pierre J. De Clercq、Marco Milanesio、Davide Viterbo

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1051::aid-ejoc1051>3.0.co;2-#

  日期：2002.3

  The intramolecular cycloaddition of 14, with dimethylaluminium chloride as a catalyst and under kinetic control, yielded the exo adduct 19a. Opening of the oxygen bridge in the reduced adduct 20 gave intermediate 21. Oxidation of the latter made it possible to introduce the methyl group at C-10, which exclusively afforded 23, with the unnatural configuration. Further conversion resulted in the formation

  用二甲基氯化铝作为催化剂并在动力学控制下的分子内环加成反应14，得到外加合物19a。在还原的加合物20中打开氧桥得到中间体21。后者的氧化使得可以在C-10处引入具有非天然构型的甲基，该甲基仅提供23。进一步转换导致d-HOMO -10-形成外延-adrenosterone（25）。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

表征谱图