(4aS,8aR)-4a-Methyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-one | 143704-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4aS,8aR)-4a-Methyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-one
• 英文别名: (4aS,8aR)-4a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-one
• CAS: 143704-08-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: CRUGBNPJAFSRMR-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aR)-4a-Methyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 dimethyl sulfide borane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 3-((4aS,8aS,9aR,10aR)-8a-Methyl-4a,5,6,7,8a,9,9a,10a-octahydro-4H-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯和有机锌试剂的偶联，可以轻松合成环状醚。在多环醚的迭代合成中的应用。

  摘要：

  在催化量的Pd（PPh（3））（4）存在下，乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯9a-e和均烯酸锌10的反应以良好的产率得到烯醇醚11a-e。通过硼氢化和内酯化将产物转化为相应的环醚14a和14b。本方法学使我们能够以简明的方式合成甘比罗尔的DE和GH环段。还描述了多环醚26和32的迭代合成。

  DOI：

  10.1021/jo025566f
• 作为产物：
  描述：

  3-((S)-2-Methyl-3-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 silver carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4aS,8aR)-4a-Methyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  与海洋聚醚毒素有关的反式融合八氢吡喃并吡喃亚基的不对称合成

  摘要：

  借助于（+）-B-氯二异opinocampheylboraned的化合物5的立体选择性还原得到具有良好选择性的6。在HMPA中用NaH对13进行分子内异Michael环化，得到14的选择性很好。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82186-2

文献信息

• Concise Synthesis of Cyclic Ethers via the Palladium-Catalyzed Coupling of Ketene Acetal Triflates and Organozinc Reagents. Application to the Iterative Synthesis of Polycyclic Ethers
  作者：Isao Kadota、Hiroyoshi Takamura、Kumi Sato、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo025566f

  日期：2002.5.1

  The reaction of the ketene acetal triflates 9a-e and a zinc homoenolate 10 in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh(3))(4) gave the enol ethers 11a-e in good yields. The products were converted to the corresponding cyclic ethers 14a and 14b by hydroboration and lactonization. The present methodology allowed us to synthesize the DE and GH ring segment of gambierol in a concise manner. Iterative

  在催化量的Pd（PPh（3））（4）存在下，乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯9a-e和均烯酸锌10的反应以良好的产率得到烯醇醚11a-e。通过硼氢化和内酯化将产物转化为相应的环醚14a和14b。本方法学使我们能够以简明的方式合成甘比罗尔的DE和GH环段。还描述了多环醚26和32的迭代合成。
• Asymmetric synthesis of trans-fused octahydro pyrano-pyran subunits related to marine polyether toxins
  作者：Didier Desmaële、Gilles Pain、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82186-2

  日期：1992.7

  Stereoselective reductions of compound 5, by means of(+)-B-chlorodiisopinocampheylboraned led to 6 with a good selectivity. Intramolecular hetero-Michael cyclization of 13 with NaH in HMPA gave 14 with an excellent selectevity.

  借助于（+）-B-氯二异opinocampheylboraned的化合物5的立体选择性还原得到具有良好选择性的6。在HMPA中用NaH对13进行分子内异Michael环化，得到14的选择性很好。