(S)-13-hydroxy-5-tetradecynal | 164933-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-13-hydroxy-5-tetradecynal
• 英文别名: (13S)-13-hydroxytetradec-5-ynal
• CAS: 164933-41-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: BCEASHNKFBSZCU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-13-hydroxy-5-tetradecynal 在 P-2 nickel 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (13S)-(+)-13-Methyl-(Z)-5-tridecenolide
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromone synthesis using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step

  摘要：

  Enantioselective synthesis of three insect pheromones, (5Z, 13S)-5-tetradecen-13-olide, (9R)-decan-9-olide, and (S)-2-acetoxytridecane, has been achieved by using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00319-k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-9-decyn-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (S)-13-hydroxy-5-tetradecynal
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromone synthesis using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step

  摘要：

  Enantioselective synthesis of three insect pheromones, (5Z, 13S)-5-tetradecen-13-olide, (9R)-decan-9-olide, and (S)-2-acetoxytridecane, has been achieved by using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00319-k

文献信息

• Insect pheromone synthesis using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step
  作者：Tetsuya Hamada、Kazuhiro Daikai、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00319-k

  日期：1995.10

  Enantioselective synthesis of three insect pheromones, (5Z, 13S)-5-tetradecen-13-olide, (9R)-decan-9-olide, and (S)-2-acetoxytridecane, has been achieved by using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step.