(R)-ethyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-oxohexanoate | 430434-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-oxohexanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxohexanoate
• CAS: 430434-52-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: QDUOPTAUSZEOJY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-oxohexanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (R)-3-羟基-5-氧代己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereostructures of Cell Adhesion Inhibitors, Macrosphelides H and L, from Periconia byssoides OUPS-N133.

  摘要：

  宏蛛苷L是从一种原本分离自海兔Aplysia kurodai的Periconia byssoides菌株中分离得到的，材料的绝对立体结构以及此前未确定的宏蛛苷H的立体结构已通过1D和2D NMR技术以及一些化学转化的光谱分析得到阐明。为了确定宏蛛苷H的构型，合成了（R）-甲基3-p-溴苯酰氧基-5-氧基己酸酯。这些宏蛛苷抑制了人类白血病HL-60细胞与人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的粘附。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.147
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-enoate 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(R)-ethyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereostructures of Cell Adhesion Inhibitors, Macrosphelides H and L, from Periconia byssoides OUPS-N133.

  摘要：

  宏蛛苷L是从一种原本分离自海兔Aplysia kurodai的Periconia byssoides菌株中分离得到的，材料的绝对立体结构以及此前未确定的宏蛛苷H的立体结构已通过1D和2D NMR技术以及一些化学转化的光谱分析得到阐明。为了确定宏蛛苷H的构型，合成了（R）-甲基3-p-溴苯酰氧基-5-氧基己酸酯。这些宏蛛苷抑制了人类白血病HL-60细胞与人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的粘附。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.147

文献信息

• Synthesis of macrosphelides H and G
  作者：Yuichi Kobayashi、Yong-Gang Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00781-5

  日期：2002.6

  A compound with furyl and vinyl groups was designed as an intermediate for synthesis of macrosphelide H. The furyl group was oxidatively transformed into the key C(5)-O(10) part by a two-step conversion of (1) NBS, H2O: (2) NaClO2 without affecting the free hydroxyl group at C(3). thus furnishing the seco acid, while the Wacker oxidation at the final step was used to convert the vinyl group into acetyl group to afford macrosphelide H. This strategy was applied successfully to synthesis or macrosphelide G as well. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Absolute Stereostructures of Cell Adhesion Inhibitors, Macrosphelides H and L, from Periconia byssoides OUPS-N133.
  作者：TAKESHI YAMADA、MASASHI IRITANI、KATSUHIKO MINOURA、ATSUSHI NUMATA、YUICHI KOBAYASHI、YONG-GANG WANG

  DOI：10.7164/antibiotics.55.147

  日期：——

  Macrosphelide L has been isolated from a strain of Periconia byssoides originally separated from the sea hare Aplysia kurodai, and the absolute stereostructures of this material and macrosphelide H, previously undetermined, have been elucidated on the basis of spectroscopic analyses using 1D and 2D NMR techniques and some chemical transformation. (R)-Methyl 3-p-bromobenzoyloxy-5-oxohexanoate has been synthesized for configurational assignments of macrosphelide H. These macrosphelides inhibited the adhesion of human-leukemia HL-60 cells to HUVEC.

  宏蛛苷L是从一种原本分离自海兔Aplysia kurodai的Periconia byssoides菌株中分离得到的，材料的绝对立体结构以及此前未确定的宏蛛苷H的立体结构已通过1D和2D NMR技术以及一些化学转化的光谱分析得到阐明。为了确定宏蛛苷H的构型，合成了（R）-甲基3-p-溴苯酰氧基-5-氧基己酸酯。这些宏蛛苷抑制了人类白血病HL-60细胞与人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的粘附。